Durch Malonylierung 4-substituierter Urazole erhalt man verschiedenartig substituierta Derivate des 2,4,6,8-Tetraoxo-1,3,5-triazabieyclo(3,3,0)oetans, welche eine Kombination des Urazol-Rmges mit dem Ringsystem des 3,5-Di-0x0-pyrazolidins darstellen. Es werden Aminomethylierungs-und Alkylierungsreaktionen mit Diazoalkanen untersucht und mit entsprechenden Reaktionen am 1,2-Diphenyl-3,5-dioxopyrazolidin verglichen; die Diazodkan-Alkylierung edolgt in allen Fallen am Sauerstoff der tautomeren Lactidorm. Schonende alkalisehe Hydrolyse fiihrt zu einer Aufspaltung der Dioxo-pyrazolidin-Komponente.Bei friiheren Untersuchungen tiber cyclisch-substituierte Urazolel) erhielten wir durch Umsetzung von 4-Phenylurazol (I a) mit Malonylchlorid (IIa) im 1,2-MaIonyl-4-phenyl-urazol (IV/I) den ersten Vertreter des Ringsystems der 2,4,6,8-Tetraoxo-1,3,5-triazabicyclo(3,3,0)octane. Dieser Verbindungstyp enthiilt neben dem ,,Urazol" (3,5-Dioxo-l,2,ktriazolidin) als zweite Ringkomponente das ihm isostere 3,s Dioxo-pyrazolidin. Beide Ringsysteme sind von groflerem pharmazeutischen Interesse : Einige Dioxopyrazolidine sind bereits der Therapie zugefuhrt worden2) ; insgesamt ist eine grol3e Anzahl von Derivaten beschriebed), und die neuere Literatur la& ein steigendee Interesse erkennen4). Auch uber die Urazole Jiegt bereits eine grofle Zahl neuerer Arbeiten und Patentverijffentlichungen vor, die je nach der Substitution analgetische, antirheumatische, antiphlogistische, gefiiflerweiternde, blutdrucksenkende, krampflosende und andere Wirkungen hervorheben und zum Teil auf eine nur geringe Toxizitat hinweisen6). Es erschien urn wiinschenswert, die in dem neuen Bicyclus bestehende Kombination beider Ringsysteme niiher zu untersuchen. Die Herstellung des 1,2-Malonyl-4-phenylurazols konnten wir durch Verwendung von Malonsiiurediiithylester (111 a) an Stelle des zunachst gebrauchten Malonylchlorids (I1 a) vereinfachen; die Sub-