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Antifungal Flavanones and Prenylated Hydroquinones from Piper crassinervium Kunth. -Three prenylated hydroquinones (I)-(III) are isolated along with two known flavones from the leaves of Piper crassinervium. The antifungal activity of the five compounds is evaluated. (I) and sakuranetin are most potent and show activities comparable to nystatin and miconazole used as controls. -(DANELUTTE, A. P.; LAGO, J. H. G.; YOUNG, M. C. M.; KATO*, M. J.; Phytochemistry 64 (2003) 2, 555-559; Inst. Quim., Univ. Sao Paulo, 05599 Sao Paulo, Brazil; Eng.) -M. Bohle 02-241

Os principais metabólitos secundários das folhas de Piper cernuum são derivados de ácidos cinâmico e di-hidrocinâmicos, além da lignana cubebina. No caso de P. crassinervium, há um predomínio de flavonóides, ácidos benzóicos e hidroquinonas preniladas. As culturas celulares de P. cernuum produziram as feniletilaminas dopamina e tiramina enquanto que, no caso de P. crassinervium, foram isoladas quatro alcamidas, incluindo as novas 2,3,4-trimetoxi-N-metilaristolactama e 3-hidroxi-2-metoxi-N-metil-aristolactama.The secondary metabolism in the leaves of P. cernuum produces cinnamic and dihydrocinnamic acid derivatives and the lignan cubebin. In case of P. crassinervium flavonoids and prenylated hydroquinones were characterized as major compounds. The cell cultures showed the production of the phenylethylamines dopamine and tyramine in P. cernuum, while in case of P. crassinervium four alkamides were isolated as major compounds, including the new 2,3,4-trimethoxy-N-methyl-aristolactam and 3-hydroxy-2-methoxy-N-methyl-aristolactam.

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Dedico esta tese aos meus pais, Armando e Célia, agradecendo todo apoio, incentivo e amor em todos os momentos da minha vida. Ao Eduardo, meu irmão, por ser meu grande amigo. Existem pessoas que cruzam nossos caminhos nas horas mais oportunas, trazendo muita alegria, e em seguida, começam a fazer parte desta trajetória. Alexandre, obrigada pelo amor e dedicação. Agradecimentos Ao Prof. Massuo J. Kato, pela oportunidade de fazer parte de seu grupo de pesquisa. À amiga Patrícia Sartorelli, pela ajuda, dedicação e amizade durante estes 12 anos. Ao Leandro R. Latorre, por sua atenção e amizade. À Mara B. Costantin e Roberto C. C. Martins, pela ajuda durante o trabalho experimental. À Isabel C. Moreira, por me alojar durante vários meses, em sua casa, e por ser tão gentil. À minha tia Nair, pelas caronas nas minhas idas à USP. Ao André, meu irmão, e à Roberta, minha cunhada, por estarem tão próximos em momentos especiais. Ao Prof. Raimundo B. Filho e Marcelo J. P. Ferreira, pela valiosa ajuda na elucidação estrutural. Ao Prof. Paulo R. H. Moreno, por suas dicas e observações durante o trabalho experimental. À Alessandra, pela dica no espectro de IV. Aos alunos do laboratório do Prof. Pio Colepicolo, pelo empréstimo dos equipamentos e ajuda no trabalho experimental. À amiga Mariluci, pela ajuda prestada. Aos amigos do laboratório de Produtos Naturais, Paulo Benevides, Angélica,