Revised structure 8 is proposed for the quaternary bisbenzylisoquinoline alkaloid phaeantharine, based on spectrometric data. Phaeantharine, which occurs in Phaeanthus ebracteolatus (fam. Anonaceae), has current interest as a potential insecticide. Phaeantharine also exhibits moderate activity against gram-positive bacteria.
Archiv der 232 v. B r u c h h a u s e n , A . C . S a n t o s , h ' n a b e und G . A . S a n t o s p h a r r n a d a Versuchen hat es sich weiterhin als vorteilhaft erwiesen, die Verteilung von zu reinigenden Substanzen nicht bis zur vollstiindigen Gleichgewichtseinstellung durchzufuhren. An Stelle von 30 Umschuttelungen sind bereits 15 oder 20 Verteilungen genugend. Dadurch wird erreicht, dal3 nur wenig, oder im Idealfall iiberhaupt keine Begleitstoffe in die Glykosidfraktion gelangen. Die Kristallisation erfolgt direkt aus den Elementen. Reinheits pr ufung von FlavonglykosidenDie Reinheitspriifung von E'lavonglykosiden nach der Verteilungsmethode geschieht durch Mitverteilen der authentischen Probe in einem zweiten Rohrensystem. Das Aufstellen der beiden Verteilungskurven erfolgt durch absorptionsphotometrische Messungen der Flavonkonzentration in skmtlichen Elementen, und zwar bei A = 350 my unci einer Kuvettenschicht,dicke von 1 cm bzw. 0,l cm. 1st man von gleich starken Anfangskonzent.rationen ausgegmgen, so kiinnen die Kurven direkt miteinander verglichen werden (siehe Abb. 8). Im anderen Fall kann der I7ergleich erst nach Superposition, d. h. nach Einpassen der einen Kurve in die andere durchgefuhrt werdenlO). Man ermittelt den Superpositionsfaktor als den Quotienten von Maximum I der ersten Kurve und Maximum I1 der zweiten Kurve und multipliziert damit siimtliche Extinktionswerte der ersten Kurve. Die in dieser Weise erhaltene Superpositionskurve kann nunmehr mit der authentischen Kurve zur Deckung gebracht werden. Zeigt die Kurve der isolierten Substanz Abweichungen von der der authentischen, so ist noch zu entscheiden, ob die Verunreinigung durch ein zweites Flavon oder einen anderen Hegleitstoff bedingt war. Man erhalt Klarheit,, wenn die einzelnen Elemente getrennt auf Substanzreinheit untersucht werden. Identitiit mit authentischer Substanz liegt dann vor, wenn die neue Verteilungskurve der zweiten Verteilung mit der Testkurve vollkommen ubereinstimmt.. lo) L. Horhainvier, H . Il'agrier und li. Lztck, Arch. Pharmaz. Ber. dtsch. phaimaz. Gcs. 289j61. 613 (1956). Anschrift: Prof. Dr. L. Hurhammer, Miinclien 10, illenzingerstr. 67 1572. P r i e d r i c h v. B r u c h h a u s e n , A l f r e d 0 C. S a n t o s , J o a c h i m K n a b eund G e r t r u d e s A. S a n t o s Die Rinde von Phaeanthus ebracteolatus, einem auf den Philippinen weit verbreiteten Baum, ist reich a n Alkaloiden. Xantosl) gelang daraus 1932 die Isolierung einer neuen tertiaren Base, die er ,,Phaeanthin" benannte und nach den Ergebnissen des Hofmann-Abbaus und der Oxydation der Methinbase als Bisbenzylisochinolinalkaloid erkannte. Iiondo und Keimatsu2) konnten spater feststellen, da13 diese neue tertilre Base der optische Antipode des Berbaniinmethylaetheis ist, also zur Berbaminreihe gehort.
lusgangsmaterial gemischt, bei 149' nach vorherigem Sintern. In einein andercn Versuche wurde die iuit Natriumcarbonat getrocknete Reduktionslosung in1 Vakuum vom Methanol befreit. Tler in Cyclohesan gelijste Ruckstand wurde init etwas mehr als der fur I Mol. berechneten Menge XlCl, versetzt, wobei dieses schnell unter Schichtung in Liisung ging. Xach j-stdg. Stehen bei Zimmer-Temperatur wurde die untere Schicht mit Eis zersetzt md das abgeschiedene 01 mit Semicarbazid umgesetzt. Es resultierte das Semicarbazon deer stabilen Form. 4) Dissertat., Miinster 1929. 32. 474 Santoa. [ J a W . 65 1 J Gericke5) lafit noch unentschieden, welche der Formeln IV und V dem Osy-acanthin und welche dem Berbamin zukommt. CH,. Kf' f 7. OCH, , . ( : CH, \ / \ / Beschreibund M e t h i n b a s e A. Der in der friiheren Arbeit schon beschriebene H o f mannsche Abbau ergab zwei M e t h i n b a s e n : A vom Schmp. I73O ist krystallinisch und optisch inaktiv, B ist amorph und linksdrehend.
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