Aus Hyodesoxycholsaure (1) wird, uber 25-Homo-hyodesoxycholsaure (4), Koprostan-3cr.6a.25-triol (5) dargestellt. Umwandlungsprodukte aus 4 sind 3.6-Dioxo-25-homo-cholansaure (6) und 3~-Hydroxy-6-oxo-25-homo-cholansaure (8), die zu entsprechenden Derivaten der Allocholansaure (7 bzw. 9) umgelagert werden. Analoge Reaktionen mit 5 fuhren zu Cholestan-3a.6P.25-und -3P.6P.25-triol (17 bzw. 14).
Zum Vergleich der cytotoxischen Wirkung mit der des 5.6‐Seco‐cholestan‐3β.5α.6‐triols (II) wurden das 3β.5α‐ und das 3β.6‐Diol des 5.6‐Seco‐cholestans (VII bzw. XI) dargestellt. B‐Nor‐cholesterylacetat (XII) wurde über das Ozonid in 6‐Nor‐5.6‐seco‐cholestan‐3β.5(α?).7‐triol (XIV) übergeführt. Von diesen Verbindungen zeigte nur VII eine cytotoxische Wirkung wie II.
Die Hydrierungsprodukte des @-Lactons aus 3@-Acetoxy-5.6-seco-cholestan-5-on-6-saure, die fruher als 5.6-Seco-Verbindungen angesehen wurden, sind in Wirklichkeit 5.6-Seco-5.7-cyclo-Verbindungen. Gleiche 5.6-Seco-5.7-cycloVerbindungen wurden auf unabhangigem Wege dargestellt. Aus 5.6-Seco-cholestan-3.6-diol wurde die zum Vergleich wichtige 3-Keto-5.6-seco-cholestan-6-saure gewonnen.
Die Lithocholsäure (Ia) wird nach Formylierung der Hydroxyfunktion in das Säurechlorid (Ib) und dann in das Diazoketon (Ic) übergeführt, Umsetzung von (Ic) mit Ag‐benzoat/Triäthylamin gibt die ‐Homosäure (IIa), deren Methylester (IIb) mit Methyl‐MgJ den tertiären Alkohol (III) liefert.
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