3~-Acetoxy-5.6-seco-cholestanon-(5)-carbonsaure-(6) (1) gibt beim Behandeln mit Benzoylchlorid und Pyridin das B-Lacton 2 laPC). Dieses Verfahren der P-Lactonbildung ist auch bei anderen ahnlich gebauten 6-Oxo-carbons&uren der Androstan-2) und Pregnan-Reihe3) angewandt worden.Wir mochten hier unsere Befunde uber die Reaktion von 5.6-seco-Cholestanon-(5)-carbonsaure-(6) (4) mit Benzoylchlorid/Pyridin unter Bedingungen wie in I. c.lb) mitteilen. Dabei erhielten wir As-B-Nor-cholesten (5) (Vergleich mit authent. Material) und nicht das erwartete P-Lacton 5~-Hydroxy-B-nor-cholestan-carbonsaure-(6)-lacton (6). 5 entstand auch beim Erhitzen der seco-Saure 4 mit Acetanhydrid. Ebenso erhalt man bei der Pyrolyse des @Lactons 6 in ausgezeichneter Ausbeute 5. Das Lacton 6 wurde nach dem Verfahren von Mehrhof und EgZe4) dargestellt. C,H,COC VPyridin Raumtemp. Ac O--c=O 2 3 0 AcO 1 @ 'I C,H,C Ra:;;mp. OC VPyridin . @ @ ' I 0-c=o Ac,O/NaOAo, b 4 5 6Das As-B-Nor-cholesten kann sich aus der seco-Saure 4 uber das P-Lacton 6 oder das dam isomere Enol-Lacton 3 bilden. Da 6 jedoch in Benzoylchlorid/Pyridin stabil ist, verlauft die Reaktion moglicherweise iiber das 7-gliedrige Enol-Lacton 3. Unseres Wissens sind 7-gliedrige Ring-B-Enol-Lactone nicht haufig 2), und deshalb ist sehr wenig uber ihre Stabilitat bekannt. Fur das unterschiedliche Verhalten der seco-Sauren 1 und 4 gegenuber Benzoylchlorid/Pyridin schlagen wir aufgrund von Modellbetrachtungen folgende Deutung vor. Die