Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, V. 25‐Hydroxy‐koprostan‐ und ‐cholestan‐Derivate aus Hyodesoxycholsäure

Lettré, Hans; Egle, Alfons; Jena, Joachim von; Mathes, Klaus

doi:10.1002/jlac.19677080120

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“…Ardnt-Eistert extension of a cholic acid or cholenic acid (370) chains followed by MeMgX or MeLi reaction of the resultant ester 366 to yield a 25-hydroxycholestane (372) has been used by a number of groups after its introduction by Pearlman177 in connection with cholic acid (370a). Lettré et al 46,178 applied the sequence to several cholic acids 370b-c obtaining in some cases 24-enes 373b-d as had Mosbach and workers179 for the formation of C-24 labeled triol 372d.…”

Section: B Reduction Of 23-ketonesmentioning

confidence: 99%

Various approaches to the construction of aliphatic side chains of steroids and related compounds

Piatak¹,

Wicha²

1978

Chem. Rev.

144

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Section: B Reduction Of 23-ketonesmentioning

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Various approaches to the construction of aliphatic side chains of steroids and related compounds

Piatak¹,

Wicha²

1978

Chem. Rev.

144

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Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine

Lettré

Greiner

Rutz

et al. 1972

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Aus Litho-, Desoxy-und Chenodesoxycholsaure (la-c) wurden iiber die Homosguren 5a-c die tert.-C25-Carbinole 7a-c dargestellt. Cholesterin lie13 sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy-und Homohyodesoxycholsaure wurden in die Tetrole 33a, b ubergefiihrt. Aus 34a-d wurden die Steroide 37ad mit diosphenolischer Struktur gewonnen. Polyals Derived from Sterols and Sterol Derivatives, VI. -Steroids Containing Structural Units of the Ecdyson and ElatericinesFrom litho-, deoxy-and chenodeoxycholic acid ( l ac) via the corresponding homoacids 5a-c the terr-C*5-carbinols 7a-c are prepared. Cholesterol is converted into the ecdysonlike product 18 b. The tetrols 33a, b are synthesized from hyodeoxy-and homohyodeoxycholic acid. The Steroids 37ad containing a diosphenolic structure are obtained from 34a-d.Die Beobachtung, da8 Naturstoffe vom Typ des Ecdysonsz) und der Cucurbitacine (Elatericine)3) einen Einfluf3 auf das Zellgeschehen ausiiben, regten die Synthese von Struktureinheiten dieser Verbindungen an. Veranderungen der SteroidseitenkettenLettrd und Mitarbb.1) stellten bereits mehrwertige Sterinalkohole mit einer Hydroxylgruppe am C-25 her. Ausgehend von der Litho-(la), Desoxy-(lb) und Chenodesoxycholsaure (1 c) gelangten wir ebenfalls zu entsprechenden tertiaren Alkoholen. Die Hydroxylfunktionen der Gallensauren l ac wurden zunachst durch Form-*) Herr Prof. Dr. Huns Lettre' ist wahrend der Vorbereitung dieser Arbeit am 27. Juli 1971 1) V. Mitteilung: H.

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Quantitative Relationship between Bile Acid Structure and Biliary Lipid Secretion in Rats

Roda

Grigolo

Roda

et al. 1988

Journal of Pharmaceutical Sciences

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Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, V. 25‐Hydroxy‐koprostan‐ und ‐cholestan‐Derivate aus Hyodesoxycholsäure

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Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine

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