Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine

Abstract

Aus Litho-, Desoxy-und Chenodesoxycholsaure (la-c) wurden iiber die Homosguren 5a-c die tert.-C25-Carbinole 7a-c dargestellt. Cholesterin lie13 sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy-und Homohyodesoxycholsaure wurden in die Tetrole 33a, b ubergefiihrt. Aus 34a-d wurden die Steroide 37ad mit diosphenolischer Struktur gewonnen. Polyals Derived from Sterols and Sterol Derivatives, VI. -Steroids Containing Structural Units of the Ecdyson and ElatericinesFrom litho-, deoxy-and chenodeoxycholic acid ( l ac) via the corresponding homoacids 5a-c the terr-C*5-carbinols 7a-c are prepared. Cholesterol is converted into the ecdysonlike product 18 b. The tetrols 33a, b are synthesized from hyodeoxy-and homohyodeoxycholic acid. The Steroids 37ad containing a diosphenolic structure are obtained from 34a-d.Die Beobachtung, da8 Naturstoffe vom Typ des Ecdysonsz) und der Cucurbitacine (Elatericine)3) einen Einfluf3 auf das Zellgeschehen ausiiben, regten die Synthese von Struktureinheiten dieser Verbindungen an. Veranderungen der SteroidseitenkettenLettrd und Mitarbb.1) stellten bereits mehrwertige Sterinalkohole mit einer Hydroxylgruppe am C-25 her. Ausgehend von der Litho-(la), Desoxy-(lb) und Chenodesoxycholsaure (1 c) gelangten wir ebenfalls zu entsprechenden tertiaren Alkoholen. Die Hydroxylfunktionen der Gallensauren l ac wurden zunachst durch Form-*) Herr Prof. Dr. Huns Lettre' ist wahrend der Vorbereitung dieser Arbeit am 27. Juli 1971 1) V. Mitteilung: H.