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International audienceThe condensation of 7-nitroindole-2-carbohydrazide derivatives with acetylacetone lead to (pyrazol-1-yl)(7-nitroindol-2-yl)ketones

Synthesis of New (4-Acetonylidene-2,6,8,9-tetramethyl-7H-imidazo[1,5,4-e,f][1,5]benzodiazepine) Derivatives (V). -(EL KIHEL*, A.; AHBALA, M.; MOUZDAHIR, A.; SNADER, N.; ESSASSI, E. M.; BAUCHAT, P.; DANION-BOUGOT, R.; Synth. Commun. 38 (

The mononitration of some 2-Alkyl-5(6)chloro-(or methyl-) benzimidazoles was carried out because the chemical literature results were ambiguous. Our work has shown that the nitro group was introduced in 6 (or 5) position.Dans le cadre de recherches concernant les benzimidazoles substituesl as, nous nous sornmes interesses & la nitration de ces composes. En effet, cette reaction semble un moyen de choix pour introduire un substituant sur le noyau phdnyle, le groupernent nitre pouvant &re ulterieurement transform6 aprbs reduction en amine.La nitration des benzimidazoles a 6t6 Btudiee par differents auteurs7~8~9 dont les resultats sont contradictoires. Dans le but de lever toute ambiguite, I'btude d'un certain nmbre de nitrations a 6t6 entreprise. 1.P-AIkyl-S(ou 6)-chlorobenzimidazoles 1. Schema 1Pour notre part, nous avons op6r6 0 -5°C avec un excbs de HNO3 (-3 equivalents) en solution dans H2SO4 et ainsi obtenu les d6riv6s mononitres 4.-605 -

Résumé -Introduction :Retama monosperma (L.) Boiss. fait partie de la famille des Fabaceae. C'est une espèce très utilisée en médecine populaire marocaine, certaines de ses propriétés biologiques et pharmacologiques ont été scientifiquement prouvées et sont probablement liées à la présence d'alcaloïdes. Matériels et méthodes : Les parties aériennes (tiges, feuilles, graines) d'un spécimen sauvage ont été récoltées dans la commune de Haouzia (El Jadida, Maroc). Les alcaloïdes ont été extraits de chaque partie de la plante par du méthanol puis analysés par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse. Résultats : Le contenu en alcaloïdes varie d'un organe à l'autre. Treize alcaloïdes connus ont été identifiés. La cytisine, la spartéine, l'ammodendrine et l'anagyrine sont les composés majoritaires. Le profil chimique des tiges est qualitativement très proche de celui des feuilles. Les graines ne montrent pas la même diversité en terme de structures chimiques. Conclusion : Les profils métaboliques trouvés pour les trois parties de la plante d'origine marocaine diffèrent largement de ceux reportés dans la littérature pour les espèces Retama. Mots clés :Retama monosperma (L.) Boiss., alcaloïdes, cytisine, spartéine, CPG-SM Abstract -Introduction: Retama monosperma (L.) Boiss. is a member of the family Fabaceae. This species is widely used in Moroccan folk medicine; some of its biological and pharmacological properties have been proven by several authors and are probably related to the presence of alkaloids. Materials and methods: The aerial parts (stems, leaves, seeds) of a wild specimen were collected in the municipality of Haouzia (El Jadida, Morocco). The alkaloids were extracted from each part of the plant with methanol and then analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. Results and discussion: The alkaloid content varies from one organ to another. Thirteen known alkaloids were identified. Cytisine, sparteine, ammodendrine and anagyrine are the major compounds. The chemical profile of stems is qualitatively very similar to that of leaves. The seeds do not show the same diversity in terms of chemical structure. Conclusion: The metabolic profiles found for the three plant parts of Moroccan origin differ widely from those reported in the literature for the species Retama.