Zur Umsetzung von Phthalaldehyd mit Aminen, 3. Mitt. Synthese von 5,7‐Dihydropyrido[2′,3′:4,5]pyrimido[2,1‐a]isoindolen

Abstract

Phthalaldehyd (7) und 3,4-Dimethoxyphthalaldehyd (8) reagieren im sauren Milieu mit den Pyridindiaminen 6a und 6b zu den Titelverbindungen. Pyrido[3',2' : 5,6]pyrimido[2,1-a]isoindolone entstehen aus 7 bzw. 8 und dem 2-Aminonicotinsaureamid Is.Reactions of Phthalaldehyde with Amines, III: Synthesis of 5,7-Dihydmpyrido[2',3' : 4,5]pyrimido[2,1-a]WidolesPhthalaldehyde (7) and 3,4-dimethoxyphthalaldehyde (8) react with pyridinediamines 6. and 6b in acidic medium to yield the title compounds. Pyrido[3' ,2' : 5,6]pyrimido[2,l-a]isoindolones are synthesized from 7 or 8 and the 2-aminopyridine-3-carboxamide Is. Phthalaldehyd (7) wird haufig zum fluorimetrischen Nachweis von biogenen Aminen'), Aminosauren') und Ind~lderivaten~) herangezogen. Aromatische Amine reagieren mit 7 unter geeigneten Bedingungen zu Phthali~nidinen~). Wie kiirzlich berichtet wurde, setzt sich 7 mit Diaminen vom Typ des 2-Aminobenzylamins im sauren Milieu unter Doppelringschlul3 zu 5,ll-Dihydro-isoindolo[2,1-a]chinazolinen urns). Durch Variation der Aldehydkomponente einerseits und der Aminkomponente andererseits sollten durch diese zweifache Cyclokondensation neuartige mehrkernige Heterocyclen zuganglich sein. Zunachst interessierte die Umsetzung von 7 mit Diaminen vom Pyridintyp.

Synthesis of new 2-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones and their antibacterial activity☆

“…2-Amino-4,6-dimethyl nicotinamide (5) was prepared from ethyl cyanoacetate (1) via malonamamidine hydrochloride (3) (Scheme 1) [18,19]. On a reaction of 5 with aryl aldehydes (6aek) in the presence of catalytic amounts of glacial acetic acid gave 2-substituted-5,7-dimethyl dihydropyrido [2,3-d]pyrimidin-4(1H )-ones (7aek) in quantitative yields.…”

Polycyclic systems with the pyridopyrimidine and pteridine nuclei

“…Ефективною реакцією для синтезу трициклічних систем піридопіри мідинового ряду є тандемна взаємодія β-аміноаміду 16 із діальдегі дами 17 [28]. В умовах кислого середовища реалізується первинна міжмолекулярна амінокарбонільна конденсація, яка через стадію проміжного піридопіримідину 18 приводить до бензоанельованих піролопіримидинів 19 (схема 6).…”