Polycyclic systems with the pyridopyrimidine and pteridine nuclei

Abstract

Систематизовані та проаналізовані літературні джерела, які стосуються методів одержання поліциклічних сполук із піридопіримідиновими та птеридиновими субодиницями. Розкрито синтетичний потенціал двох основних підходів до процесів формування таких типів структур: 1) анелювання до піридинових або діазинових ядер конденсованих піримідинових циклів; 2) циклізації на основі функціональних похідних конденсованих піримідинів. Показано, що ключовими структурами для реалізації першого підходу зазвичай виступають аміно(ізо)нікотинові кислоти, гетероароматичні галогенокислоти, ізотіоціанато-піридин карбоксилати, 1Н-піридо[2,3-d][1,3]оксазин-2,4-діони та 2-амінопохідні піридинів або діазинів. Висвітлені такі зручні інструменти для формування конденсованого піримідинового циклу як реакції крос-сполучення через амінування галогенаренів за Бухвальдом-Хартвігом, радикальна каскадна циклізація N-ацилціанамідів, а також внутрішньомолекулярна реакція аза-Віттіга. При розкритті другого підходу деталізовані процеси циклоутворення за участю гідразинопіримідинів, 2-амінопіридопіримідинонів та 2-тіоксопіридопіримідинонів. Для спрямованого синтезу поліциклічних систем на основі алкенілфункціоналізованих піридопіримідинів та птеридинів відзначена роль реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації під дією галогенів, арилхалькогенілхлоридів та мінеральних кислот. В огляді значна увага приділена структурам, які відзначаються вираженою біологічною дією.