Zur Synthese peptidähnlicher Körper aus Aminozuckern und Aminosäuren II. Über Dialanyl‐N‐glucosamin

Bertho, Alfred; Maier, Joseph

doi:10.1002/jlac.19324950106

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“…MD :15,2° (c = 1,11 in Methanol, l Stde. einer stark vorgekühlten In Natriummethylatlösung versetzt, 20 Min.…”

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Über die Darstellung und Eigenschaften einigerN-Aminoacyl-glucosamine

Liefländer¹

1962

Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie

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Die Frage nach der Bindung des Kohlenhydratanteils in manchen Proteinen und des Protein-bzw. Peptidanteils in sauren und neutralen Mucopolysacchariden ist als chemisches Problem sehr interessant. Bisher wurden verschiedene Bindungstypen diskutiert, aber nur einige davon in der Natur mit Sicherheit nachgewiesen. Unter anderem zog man sogenannte Amadoriverbindungen (1-Amino-l-desoxy-ketosen) 1 , ätherartige Brücken zwischen Serin-und Zuckerhydroxylen 2 , esterartige Verknüpfungen zwischen letzteren und den freien Carboxylgruppen der sauren Aminosäuren*, sowie Peptidbindungen zwischen der Aminogruppe von Hexosaminen 4 » 5 bzw. Glykosylaminen 6~10 und den Carboxylgruppen von Aminosäuren in Betracht.Wir haben in Ergänzung zu unseren bisher noch nicht veröffentlichten enzymatischen Abbauversuchen an Ovalbumin und den dabei gewonnenen kohlenhydrathaltigen Peptiden Synthesen einfacher N-Aminoacyl-glucosamine durchgeführt, um hierdurch zur Klärung der Frage über die Rolle des Glucosamins als Eiweißbaustein beizutragen.Als erste befaßten sich Weizmann und Hopwood 11 mit der Darstellung dieser Substanzen. Sie benutzten die von E. Fischer eingeführte Peptidsynthese über -Bromfettsäurebromide, indem sie diese mit der Aminogruppe des Glucosamins umsetzten. Beim Austausch des -Bromatoms gegen die Aminogruppe in -Brompropionyl-und a-Bromisocapronyl-D-glucosamin mit konzentriertem wäßrigem Ammoniak erhielten sie jeweils ein halogenfreies Produkt, das weder mit Phenylhydrazin noch mit Semicarbazid reagierte und Fehlingsche Lösung erst nach langem Kochen in geringem Ausmaß reduzierte. Von B er t ho und Mitarbeitern 12 wurden diese Verbindungen als Anhydro-iV-Aminoacyl-glucosamine identifiziert. Später veröffentlichten Bertho und Mai er 13 einen Syntheseweg zur Darstellung von JV'-Aminoacyl-l.S^.ö-tetraacetyl-D-glucosaminen durch Einwirkung entsprechender -Azido-fettsäurechloride auf das von Bergmann und Zervas 14 beschriebene 1.3.4.6-Tetraacetyl-D-glucosamin und nachfolgende katalytische Hydrierung mit Platinoxyd. So gelangten sie zum N-Glycyl-1.3.4.6-tetraacetyl-D-glucosamin und JV-[Alanyl-alanyl]-1.3.4.6-tetraacetyl-D-glucosamm. Das freie ^-[Alanyl-alanyl]-D-glucosamin erhielten sie durch Einwirkung von Ammoniak auf ^-[a-Brompropionyl-alanyl]-1.3.4.6-tetraacetyl-D-glucosamin 15 . Außerdem wurden von Bertho und Strecker 16 nach der Azido-Methode ^-DL-Valyl-und 7V-DL-Leucyl-Dglucosamin-hydrochlorid dargestellt. Bergmann und Zervas 17 synthetisierten krist. JV-Glycyl-D-glucosamin-hydrochlorid und krist. -ZV-L-Alanyl-D-glucosamiiihydrochlorid durch Kuppeln der entsprechenden Carbobenzoxy-aminosäurechloride mit 1.3.4.6-Tetraacetyl-D-glucosamin in Gegenwart von Pyridin und Chloroform als Lösungsmittel, sowie anschließende Entacetylierung mittels Natriummethylats und katalytische Entcarbobenzoxylierung des Kupplungsproduktes. In neuerer Zeit erhielten Doherty und Mitarbeiter 18 nach der Bergmann-Zervas-

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“…MD :15,2° (c = 1,11 in Methanol, l Stde. einer stark vorgekühlten In Natriummethylatlösung versetzt, 20 Min.…”

unclassified

Über die Darstellung und Eigenschaften einigerN-Aminoacyl-glucosamine

Liefländer¹

1962

Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie

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Fortschritte der physiologischen Chemie seit 1929. I. Naturstoffe: 1. Kohlenhydrate

Ohle¹

1934

Angewandte Chemie

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47. Jahrgang, S.241-262 m Inhaltsverzeimnls: Siehe AnzeigenteU S. 8 0 2 m 28. April i934, Nr. 17 Fortschritte der physiologischen Chemie seit 1929.Vorbemerkung der Schriftleitung. In diesem Fortschrittsbericht, der mit dem folgenden Aufsatz eine umfangreiche Reiihe eroffnet, soll, zum erstenmd in dieser Vollstandigkeit, ein Oberblick uber das grofje Gebiet der physiologischen Chemie gegeben werden. Wesentlich war uns eine kritische Auswahl der wichtigsten Probleme und Apbeiten; weder eine erschopfende Wiedergabe aller Einzelheiten, noch die Auffuhrung der gesamten Literatur war beabsichtigt. Auch mufite bei Betmung des Chemischen das rein Physiologische zuriicktreten.

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Stand der konstitutionschemischen Forschung auf dem Gebiet der Eiweißkörper

Gräßmann

1937

Angewandte Chemie

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a die Proteinstoffe bei allen chemischen Prozessen im D lebenden Organismus auf die eine oder andere Weise beteiligt sind, so darf man von der Aufklarung ihrer Struktur und ihrer Metaniorphosen die wichtigsten Aufschlusse fur die hiologische Chemie erwarten. Es ist deshalb kein Wunder, daB das Studium jener Stoffe, von dem die Chemiker scit langer als einem Menschenalter sich fast ganz zuruckgezogen haben, weil sie lohnendere Arbeit in der Ausbildung der synthetischen Methoden oder beim Studium einfacher naturlicher Verbindungen fanden, von den Physiologen in immer steigendem M a e und mit unverkennbarem Erfolg gepflegt wurde. Trotzdem werden die Eingeweihten niemals gezweifelt haben, daB die organische Chemie, deren Wiege bei den Proteinen gestanden hat, sich ihnen schlieBlich wieder zuwenden wird. Nur uber den Zeitpunkt, wo ein Zusammenwirken von Biologie und Chemie erfolgreich sein wird, ging und gehen noch heute die Ansichten a useinander. " Diese Worte hat vor fast genau 30 Jahren Emil Fischer seinem Vortrag vor der Deutschen Chemischen Gesellschaft (1) vorangestellt, in dem er zum ersten Male zusammenfassend uber das Ergebnis einer mehr als Gjahrigen Arbeit auf dem EiweiBgebiet berichtet hat, einer Arbeit, durch welche die Fiihrung in der Erforschung der EiweiSkorper aus den Handen der Physiologen wieder fur die organische Chemie zuriickgewonnen wurde. Trotz grol3er Fortschritte, die Chemie und Physiologie inzwischen erzielt haben, konnten diese Satze im wesentlichen no& heute gesprochen sein. Auch heute ist es unsere Uberzeugung, daB ,,die Proteinstoffe bei allen chemischen Prozessen im lebenden Organismus auf die eine oder andere Weise beteiligt sind", aber auch heute kommen wir noch in einige Verlegenheit, wenn wir diese Aussage in einer b e s t i m m t e r e n Weise formulieren wollen ; auch heute schlieBlich gibt es vielleicht Organiker, die zwar die uberragende physiologische Rolle der EiweiBkijrper voll anerkennen, aber den Zeitpunkt fur ein erfolgreiches Vordringen des exaltten Chemikers auf diesem Gebiet noch nicht fur gekommen ansehen.Durch Emil Fiecher war endgiiltig sichergestellt worden, daB die Eiweiekorper zum groaten Teil, manche von ihnen wohl ausschlieBlich, aus Aminosauren aufgebaut sind und bei der Hydrolyse (sei es durch Sauren, Alkalien oder Fermente) ein Gemisch aus verschiedenen a-Aminosauren und einigen Iminosauren liefern. Die Methoden, urn diese Gemische zu zerlegen und die einzelnen Aminosauren aus ihnen herauszuarbeiten, sind von Fischer und von A . Kossel (2) geschaffen worden und neben einigen erganzenden Methoden aus neuerer Zeit (3) bis jetzt maBgebend geblieben. Die Vorstellung, daB die groBe Zahl einzelner Aminosauren durch amidartige Verkniipfung zwischen der Carboxylgruppe des einen und der Aminogruppe des anderen Aminosaurerestes zurn grol3en EiweiBmolekiil zusammengefiigt seien, war damals, vor allem dank den Ergebnissen von F . Hofmeister (4) und Theodor Curtiw (5), wohl schon Allgemeingut der Forschung; aber E . Fischer hat ihr die *) Vorgetragen in der Fachgruppe fi...

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Zur Synthese peptidähnlicher Körper aus Aminozuckern und Aminosäuren II. Über Dialanyl‐N‐glucosamin

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Über die Darstellung und Eigenschaften einigerN-Aminoacyl-glucosamine

Über die Darstellung und Eigenschaften einigerN-Aminoacyl-glucosamine

Fortschritte der physiologischen Chemie seit 1929. I. Naturstoffe: 1. Kohlenhydrate

Stand der konstitutionschemischen Forschung auf dem Gebiet der Eiweißkörper

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