Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, IX. Zum Problem der Sulfochlorierung am tertiären Kohlenstoffatom

Abstract

Die Ergebnisse von HELBERGER und Mitarbb., nach denen bei der Sulfochlorierung von Isobutylchlorid nur das tert. Sulfochlorid entsteht, und die Vermutung, daO auch bei der Sulfochlorierung von Isoamylchlorid nur Substitution am tert. C-Atom stattfindet, werden widerlegt. -Es wurden die sich vom Isobutylchlorid bzw. 4-Chlor-2-methyl-butan ableitenden Sulfochloride, die entsprechenden Chlorsulfonsauren und Sultone sowie verschiedene Derivate hergestellt und mit den Produkten der Sulfochlorierung und den aus ihnen gewonnenen analogen Derivaten verglichen. -Substitution des tert. gebundenen Wasserstoffatoms bei verzweigten Chloralkanen findet nach den Ergebnissen der vorliegenden Untersuchung in Ubereinstimmung mit frilheren Feststellungen an verzweigten Paraffinkohlenwasserstoffen nicht statt.

The structure of chlorosulfonated polyethylene

“…However, there is considerable evidence that tertiary sulfonyl chloride groups are unstablel3, 17-19 and with certain compounds do not form at all during chlorosulfonation. 18,20 It has been shown that tertbutanesulfonyl chloride has a half-life of only 66 min. at 77"C.13 Consequently, the existence of tertiary sulfonyl chloride groups in chlorosulfonated polyethylene, prepared at temperatures of 70-77°C.…”

Methods in alkaloid synthesis. Imino ethers as donors in the Michael reaction

“…(8),31 (28); mol wt (caled for Ci2H2|03N, 227.1521) 227.1521. Preparation of 2-Methoxy-3-(3'-methyl-3'-butenyl)-3,4,5,6tetrahydropyridine (3b).…”