kindly communicated to us that he found a similar product in the Tl(lll) oxidation of etlolporphyrln I. The NMR spectrum was very similar to the spectrum reported here (two methine proton signals), and elemental analysis also yielded additional hydrogen and oxygen. (29) D. F.

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Ku ntd, p -Dimethylamidohydrazobenzol. 353 V, Umlagerung des p-Dimethylamidohydrazobenzols; von R. Eunz. 27) Den Ausgangspunkt bildete das Dimethylamidoazobenzol (BenzolazodimethyZaanilin), welches in bekannter Weise aus diazotirtem Anilin und Dimethylanilin gewonnen wurde. Die Reduction wurde folgendermassen ausgefiihrt :In einer Porzellancasscrole envarmte man gelinde 80 g einer Losuug, welche 40 g krystallisirtes Zinnchloriir in 100 ccm Salzsaure von 38 pC. enthielt, und trug 10 g Benzolazodimetl~ylaniilin nach und nadi unter Umriihren mit einem Pistil1 ein; zum 8chluss erwarmte man etwas starker, bis vollstandige Lijsung eingetreten war.

Beim (+)-Carvomenthen (2) und beim (+)-Limonen ( I ) tritt der Sauerstoff ausschlieRlich an der Al-Doppelbindung ein, nach dem Schema der ,,indirekt substituierenden Addition in der Allylstellung", unter Bildung samtlicher nach diesem Prinzip zu erwartender Hydroperoxyde. Die an der Produktverteilung gezeigte Stereoselektivitat der photosensibilisierten 02-Ubertragung laBt sich nur rnit der bevorzugten Ablosung der quasi-axialen Allylwasserstoffatome bei der Hydroperoxydbildung erklaren. Das ausschlieRliche Auftreten der drei trans-Allylalkohole des (+)-A3-Carens findet seine Erklarung darin, daR sich der zur cis-Allylalkoholsynthese erforderliche Ubergangszustand, der sich aus Sensibilisator, Sauerstoff und Olefin bilden muR, infolge der sterischen Hinderung durch den Dimethylcyclopropanring nicht einstellen kann.