Zum Mechanismus der Friedel‐Crafts‐Alkylierung mit Allylalkohol

Abstract

Die Umsetzung von Benzol mit Allylalkohol in Gegenwart von AICI, fuhrt uber die Stufe des 2-Phenyl-1-propanols zu 1,l-und 1,2-Diphenylpropan. Der Reaktionsablauf wird vor allem mit Hilfe deuterierter Vorstufen untersucht. On the Mechanism of Friedcl-Crafts Alkylation with Ally1 AlcoholThe reaction between benzene and ally1 alcohol in the presence of A1C13 leads via 2-phenyl-lpropanol to 1,l-and 1,2-diphenylpropane. The mechanism is investigated with the aid ofdeuteriated materials. Friedel-Crafts-Alkylierungen beinhalten oft gezielte Wasserstoffverschiebungen. IhreUntersuchung wird aber durch die Mannigfaltigkeit der moglichen Konkurrenzreaktionen behindert, zu denen insbesondere Reversibilitat, Isomerisierungen und das statistische Aquilibrieren des Wasserstoffs z;ihlen.Nur bei Reaktionen, die unter sehr milden Bedingungen ablaufen, besteht Aussicht, den Weg des Wasserstoffs verfolgen zu konnen.Obwohl diese Schwierigkeiten bei bifunktionellen Verbindungen verstarkt auftreten, konnten wir bei der Cycloalkenylierung rnit Crotonaldehyd eine 1,3-Wasserstoffverschiebung nachweisen: die hohe Reaktivitat der Allylverbindung erlaubt es, sehr milde Bedingungen anzuwenden.Wir haben jetzt begonnen, das System Benzol/Allylalkohol zu untersuchen.