Weitere Synthesen in der Reihe der 3,5‐Dioxo‐1,2,4‐oxadiazolidine. 14. Mitt. über Hydroxylamin‐Derivate

Abstract

Archiv derPharmazie Da zur Titerstellung mittels Flockungsanalyse auch Invertseifen bekannten Gehaltes verwendet werden konnen, sei hier auf Urtitersubstanzen vom Typ des 2,4,6-Trichlorphenoxyl-propan-o-sulfoeauren Kaliums besondera hmgewiesenb) 6).Den Firmen: Ciba Aktiengesellschaft, Wehr/Baden; Cilag-Chemie GmbH., Alsbach-Berg-straBe; Dehydag, Deutsche GmbH., Biberach/Riss, danken wir fur die freundliche Oberlassung von Untersuchungssubstanzen sowie fiir bereitwillig erteilte Auskiinfte.Dem Verband der chemischen Industrie -Fonds der chemischen Industriesind wir fur die Unteratutzung der Arbeit durch Sachbeihilfen zu Dank verpflichtet.Weitere Xyntheaen in der Reihe der 3,5-Dioxo-1,2,4-oxcdadiamlidine 425 B) Alkalische Hydrolyse dcr Benzoyloxyamine 1. Benzoyloxy-cyclohexylamin 5,2 g (0,02 Mol) des Hydrochlorids1a) wurden mit 15 ml Methanol angerieben und nach Zugabe von 6,67 ml (0,04 Mol) 6 n NaOH auf dem Wasserbad enviirmt. Nach etwa 5 Min. gab man 10 ml Wasser hinzu und lieB nach weiteren 5 E n . erkaltyn. Es schied sich festes Cyclohexylhydroxylamin ab, daa mit Wasser gewaschen und aus Athanol umkristdisiert wurde. Schmp. 139-140' (Lit.10) 140-141°), Ausbeute 2,2 g (95% d. Th.). 2.Benzoyloxy-a-phenyliithylamin 2,s g (0,Ol Mol) des Hydrochloridsla) wurden mit 10 ml Methanol angerieben und nach Zugabe von 3,33 ml(0,OZ Mol) 6 n NaOH auf dem Wasserbad erwiirmt. Nach einigen W n . gab man 10 ml Wasser hinzu und lieB erkalten. Es schieden sich Kristalle ab, die nach dem Wasohen mit Wasser und Umkristallisieren aus Petroliither basische Reaktion, reduzierende Eigenschaften (8. FuBnote 7)) und Schmp. 68-70' zeigten. Rohausbeute 1,3 g (95% d. Th.).Es handelte sich um daa noch nicht beschriebene a-Phenyliithylhydroxylamin: C,H,,NO (137,Z)