Wasserstoffübertragungen, 8. Heterogen‐katalysierte Wasserstoff‐Transfer‐Reaktionen an Metalloxiden

Heesing, Albert; Laue, H.-J.

doi:10.1002/cber.19861190413

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“…Such reactions include double bond hydrogenation (in batch this reaction needs 250 °C and 40–50 bar for yield of 64%) and chemoselective reduction of ketones (in batch: required 0 °C to yield of 76%). 4 –6 Furthermore, using deuterated water, deuterated products can also be synthesized (in batch: Wilkinson catalyst with 20% yield). 5 Examples are listed below with their reaction conditions.…”

Section: Experiments Using H-cubementioning

confidence: 99%

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Automated Technology for Performing Flow-Chemistry at Elevated Temperature and Pressure

Kovács¹,

Jones²,

Niesz³

et al. 2007

JALA: Journal of the Association for Laboratory Automation

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Over the past few years, a series of novel microfluidic-based instruments were developed by ThalesNano, Inc. to carry out dangerous and difficult to perform chemical reactions in a safe and fast manner, resulting in superior performance to what commercial batch reactors could provide. Importance of microfluidic devices is continuously raising, as seen there are more and more publications, applications and devices in this field expanding the borders of chemistry. Furthermore, as one of the main advantages for pharmaceutical applications, these new revolutionary reactors allow the fast, on-the-fly mode optimization of different heterogeneous reactions in a high-throughput fashion. The heart of the reactor systems is the actual reactor bed, called the CatCart system. CatCarts allow easy handling of heterogeneous catalyst or immobilized reagents without further purification of products. In addition, the shoe-box size of these reactors makes them available from laboratories to industrial applications.

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“…4 –6 Furthermore, using deuterated water, deuterated products can also be synthesized (in batch: Wilkinson catalyst with 20% yield). 5 Examples are listed below with their reaction conditions. As can be seen in table 1, using the H-Cube makes it easy to reach high conversion and purity.…”

Section: Experiments Using H-cubementioning

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Automated Technology for Performing Flow-Chemistry at Elevated Temperature and Pressure

Kovács¹,

Jones²,

Niesz³

et al. 2007

JALA: Journal of the Association for Laboratory Automation

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Wasserstoffübertragungen, 9. Synthese und Analytik selektiv deuterierter 1,4‐Cyclohexadiene und 1,4‐Dihydronaphthaline

1986

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Funf Isotopomere des 1,4-Cyclohexadiens ( l a -e) und vier des 1,4-Dihydronaphthalins (2a -d) wurden dargestellt und ihre fur mechanistische Untersuchungen*) hinreichende Isotopomeren-Reinheit abgesichert. Hydrogen Transfer Reactions, 9') Synthesis and Analytics of Selectively Deuterated 1,4-Cyclohexadienes and 1,4DihydronaphthdenesFive isotopomers of 1,Ccyclohexadiene (la-e) and four of 1,4-dihydronaphthalene (Za-d) have been synthesized in an isotopomeric purity suflicient for mechanistic experiments').Untersuchungen zum Reaktionsmechanismus des Wasserstoff-Transfers von Dihydroarenen auf Chinone und andere Akzeptoren erfordern den Einsatz mehrerer Isotopomerer jedes Kohlenwasserstoffs, die regio-und stereoselektiv indiziert sein mussen. Zudem durfen die Anteile an unvollstandig indizierten Isotopomeren nur gering sein, da sonst insbesondere die kinetischen Messungen verfalscht werden. Fur unsere in der folgenden Arbeit ' ) beschriebenen Versuche zur Dehydrierung von 1,4Cyclohexadien (1) und 1,4-Dihydronaphthalin (2) benotigten wir mehrere Isotopomere. Ihre Darstellung sowie die analytischen Verfahren zur Reinheitsbestimmung werden hier beschrieben.

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Wasserstoffübertragungen, 11. Die Disproportionierung von 1,4‐Cyclohexadien an kolloidalem Nickel

Hintze

Heesing

1988

Chem. Ber.

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Die Disproportionierung von 1,4Cyclohexadien an kolloidalem Nickel lauft ds mehrstufige Reaktion ab, bei der die Dehydrierung cis-selektiv erfolgt. Der Wasserstoff verliert vor der Addition seine molekulare Identitat, so daB eine direkte H-Obertragdg zwiscben den Molekiilen2) ausgeschlossen ist.Wahrend die Hydrierung -auch an sehr verschiedenen Katalysatoren -mechanistisch gut untersucht ist, liegen zum Dehydrierungsvorgang iiberwiegend praparative Arbeiten 3, vor. So ist die Dehydrierung wie die Disproportionierung von Hydroarenen an verschiedenen heterogenen Katalysatoren zwar oft beschrieben, aber mechanistisch kaum untersucht ~o r d e n~, ' ,~) .Dies liegt zum Teil an der haufig beobachteten Isomerisierung der Edukte wahrend der Reaktion, zum Teil an dem Aufwand, der fur Untersuchungen an indizierten Edukten erforderlich ist.Vor kurzem zeigte Sakai 5), daB an kolloidalem Nickel zwar die Disproportionierung der beiden Cyclohexadiene (CHD) schnell abIauft, nicht aber deren Isomerisierung. Wir haben jetzt die Disproportionierung des 1,4-CHD an diesem Katalysator naher untersucht und dazu kinetische Messungen durchgefiihrt, die Stereochemie der Dehydrierung durch Tracer-Versuche ermittelt und Isotopenefkkte bestimmt.

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Wasserstoffübertragungen, 8. Heterogen‐katalysierte Wasserstoff‐Transfer‐Reaktionen an Metalloxiden

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Wasserstoffübertragungen, 9. Synthese und Analytik selektiv deuterierter 1,4‐Cyclohexadiene und 1,4‐Dihydronaphthaline

Wasserstoffübertragungen, 11. Die Disproportionierung von 1,4‐Cyclohexadien an kolloidalem Nickel

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