Wasserstoffübertragungen, 9. Synthese und Analytik selektiv deuterierter 1,4‐Cyclohexadiene und 1,4‐Dihydronaphthaline

Abstract

Funf Isotopomere des 1,4-Cyclohexadiens ( l a -e) und vier des 1,4-Dihydronaphthalins (2a -d) wurden dargestellt und ihre fur mechanistische Untersuchungen*) hinreichende Isotopomeren-Reinheit abgesichert. Hydrogen Transfer Reactions, 9') Synthesis and Analytics of Selectively Deuterated 1,4-Cyclohexadienes and 1,4DihydronaphthdenesFive isotopomers of 1,Ccyclohexadiene (la-e) and four of 1,4-dihydronaphthalene (Za-d) have been synthesized in an isotopomeric purity suflicient for mechanistic experiments').Untersuchungen zum Reaktionsmechanismus des Wasserstoff-Transfers von Dihydroarenen auf Chinone und andere Akzeptoren erfordern den Einsatz mehrerer Isotopomerer jedes Kohlenwasserstoffs, die regio-und stereoselektiv indiziert sein mussen. Zudem durfen die Anteile an unvollstandig indizierten Isotopomeren nur gering sein, da sonst insbesondere die kinetischen Messungen verfalscht werden. Fur unsere in der folgenden Arbeit ' ) beschriebenen Versuche zur Dehydrierung von 1,4Cyclohexadien (1) und 1,4-Dihydronaphthalin (2) benotigten wir mehrere Isotopomere. Ihre Darstellung sowie die analytischen Verfahren zur Reinheitsbestimmung werden hier beschrieben.