Valenzchemische Untersuchungen an Metallalkylen der 3. Gruppe des periodischen Systems: Die Nebenvalenz‐Äußerungen der Aluminiumaryle

Krause, Erich; Dittmar, Paul

doi:10.1002/cber.19300630908

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“…This reaction was further studied by Friedel and Crafts (99), who extended it to the preparation of triphenylaluminum. More recently, other workers (213,257,348) have found the reaction to be a method of choice for preparing organoaluminum compounds. In boiling xylene solution, diarylmercury derivatives with aluminum gave almost quantitative yields of the R3AI analogs (137).…”

Section: E Metal-metal Displacement Reactionsmentioning

confidence: 99%

Methods of Preparation of Organometallic Compounds.

Jones¹,

Gilman²

1954

Chem. Rev.

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Section: E Metal-metal Displacement Reactionsmentioning

confidence: 99%

Methods of Preparation of Organometallic Compounds.

Jones¹,

Gilman²

1954

Chem. Rev.

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Die Fortschritte der organischen Chemie 1929–1931. V. Organoverbindungen

Schlenk¹

1932

Angewandte Chemie

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I n h a 1 t : Der Stoff ist geordnet nach den Gruppen des periodischen Systems. -1. Alkalimetalle. -2. a) Magnesium; b) Quecksilber. -3. a) Bor; b) Aluminium; c) Thallium. -4. a) Silicium; b) Germanium; c) Zinn; d) Elei. -5. a) Phosphor; b) Arsen; c) Antimon; d) Wismut. -6. a) Schwefel; b) Selen; c) Tellur; d) Chrom. und Hecka) bestimmten sie die Zeit, welche die Grignardverbindungen zur Umsetzung brauchen. Einfache Gesetz-Fiir die ~o~~~~~~ Alkalialkylen in anderen maigkeiten lassen sich auS den Versuchen nicht Metallalkylen (z. B. Natriumathyl in Zinkdiathyl), die ~~k e n n e n . b) Q u e c k s i 1 b e r. Die Lage des Gleichgewichts den elektrischen Strom leiten, konnten F. Hein und 11. Schramm') nachweisen, dai3 1. Solvatation der Alkali-*RHgHal alkyle und 2. Assoziation der Solvate vorliegt. Bei trationsketten von J . B. Johns und R. M . Hizonl) fur 111 0 n 0 m 0 1 e k u 1 a r e r Verteilung (wie sie 2. B. bei zahlreiche Organoquecksilberjodide bestimmt. sehr geringer Konzentration von Natriumathyl in Zink-Eine n e u e M e t h o d e z u r H e r s t e l l u n g v o n athyl beobachtet wurde) fehlt elektrisches L e i t v e r -0 r 9 a n 0 4 U e C k 5 i 1 b e r w i d von tn o g e n der Losung. A. Nesmejanowa) angegeben. Sie beruht auf der Einm liefert m t e r den Bedingungen der Wurlp wirkung von Kupfer auf Diazonium-Quecksilberchloridschen Reaktion mit Halogenalkylen (bei Luftausschlufi) doPPelsalz und hat VOr der Darstellung mit Hilfe der nur in geringem Mai3 Kohlenwasserstoff, a]s Haupt-Grignardverbindungen den Vorteil, dai3 sich in dem produkt Lithiumalkyl. Im Gegensatz zum Reaktions-organischen Radikal auch Substituenten wie Halogen, ablauf, der bei Anwendung von N a t r i u m erfolgt, Hydroxyl-oder Estergruppen befinden durfen, welche I. \;on Organomagnesiumverbidungen angegriffen wurden. 11. RMe 4-RHal -+ R-R -I-MeHal, Die Mercurierung organischer Verbindungen gebleibt bei Verwendung von Lithium die Umsetzung im schieht gewohnlich mit Quecksilberacetat in Eisessig. wesentlichen auf Reaktion I beschrankt. Diese Tat-Nach A. L. Fox und Frank C. Whitmoree) wird in einigen sache bietet einen bequemen Weg zur D a r s t e I 1 u n g Fallen (Salicylsaure, Phenol) zweckmafiig in stark alkae i n f a c h e r L i t h i u m a 1 k y 1 e 2). lischer Losung mercuriert. Bezuglich des Zusammenhangs zwischen Sattigungs-Durch Umsetzung von o-Dibrombenzol rnit Natriumgrad von C,C-Doppelbindungen und Fahigkeit zur Alkali-amalgam erhielt L. Vecchiotlilo) die' Verbindung addition fassen W . Schlenk und Ernst Bergmann3) die bereits gemachten Erfahrungen sowie einige neue Ergebnisse in dem satz zusammen, daB das A u f n a h m ev e r m o g e n A 1 k a 1 i m e t a 1 1 um so groi3er ist, je kleiner die am ungesattigten C-Atom vorhandene Partial-Anthracens als valenz ist (je geringer z. B. die Neigung zur Halogenaddition ist). T e t r a p h e n y 1 a t h y 1 e n addiert Alkali-metal1 z. B. sehr leicht, Chlor dagegen nur trage und Rrom uberhaupt nicht. K o hl e n s t o f f d o p p e I b i nd u n g e n f u rperiodiachen Systems. Verbindunge...

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Alumino‐organic derivatives of some dioximes

Voiculescu¹

2002

Applied Organom Chemis

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The alumino-organic combinations of the dioximes (DOxH 2 ) examined in this paper result from the substitution of the hydrogen bonds of oximes by alumino-organic groups. Relative to the same alumino-organic derivatives, diphenylglyoxime (DPGH 2 ) behaves similarly to dimethylglyoxime (DMGH 2 ). The chemical reactivity of DPGH 2 towards these alumino-organic compounds is, however, less than in the case of DMGH 2 . An exception is the monomer state of (DPG)[Al(i-C 4 H 9 ) 2 ] 2 in benzene solution. The behavior relative to amines of alkyl derivatives is similar to that found in coordinated oximes. In contrast, phenylaluminum derivatives of DMGH 2 and DPGH 2 are not soluble in amines. All compounds reported in this paper were separated from the reaction mixture as colored powders and were characterized by chemical analyses, IR spectroscopy, X-ray diffraction spectra and 1 H NMR. Finally, a comparison between the reactivity of free and coordinated dioximes is briefly considered. It is hoped that such comparisons will throw light on the problems associated with the reactivity of free and coordinated oxides versus alumino-organic compounds.

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Valenzchemische Untersuchungen an Metallalkylen der 3. Gruppe des periodischen Systems: Die Nebenvalenz‐Äußerungen der Aluminiumaryle

Abstract: Krau8e, Dittmar. 2401 E r i c h K r a u s e und P a u l D i t t m a r : Valenzchemische Untersuchungen an Metallalkylen der 3. Gruppe des periodischen Systems : Die Nebenvalenz-Aunerungen derAluminiumaryle.

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Methods of Preparation of Organometallic Compounds.

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Die Fortschritte der organischen Chemie 1929–1931. V. Organoverbindungen

Alumino‐organic derivatives of some dioximes

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