Untersuchungen zur Eiweißbindung von Arzneistoffen durch kontinuierliche Ultrafiltration, 4. Mitt.

Rehse, Klaus; Rothe, Madeleine

doi:10.1002/ardp.19823150311

Archiv der Pharmazie

1982

DOI: 10.1002/ardp.19823150311

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Untersuchungen zur Eiweißbindung von Arzneistoffen durch kontinuierliche Ultrafiltration, 4. Mitt.

Klaus Rehse

Madeleine Rothe

Abstract: Die Proteinbindung der Titelverbindungen ist stark von der Substitution des Aromaten im 3-(3-Oxo-l-phenylbutyl)-rest abhangig. Bei unsubstituiertem Aromaten sowie bei einer Methoxygruppe in 4-Position liegt die EiweiBbindung in der GroBenordnung von Warfarin. Dichlorsubstitution in 3-und 4-Position verstarkt die Bindung um eine Zehnerpotenz.

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Untersuchungen zur Eiweißbindung von Arzneistoffen durch kontinuierliche Ultrafiltration, 7. Mitt. Eiweißbindung von Phenylbutazon

Rehse¹,

Ehlert²

1985

Archiv der Pharmazie

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667wird mit der Losung von 0,6 g (2.2 mmol) NO(SO,K)2 in 15 rnl 15proz. NazC03-Losung uberschichtet und dieser Ansatz 2 h intensiv bei RT geriihrt. Die Phasen werden getrennt und die waBrige Phase wird rnit CH2C12 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesattigter NaCI-Losung gewaschen, mit Na2S04 getrocknet und eingeengt. Der Ruckstand wird mit ToluoVDiethylether (9 i 1) an Kjeselgel 60 Merck(R) sc getrennt: Der Vorlauf enthalt 1, die gelbe Hauptfrdktion besteht aus 2') (Ausb. 30 %) und der orange-rot gefarbte Nachlauf aus wenig 3. 5,S'-Dimethoxy-2,2'-dipivnioyl-l '-hydroxy-3,3'-binaphrhyl-l ,I-chinon (3)Der Ansatz aus 0,26 g (1 mmol) 1 und 0,6 g Tetrabutylammoniumhydrogensulfat in 30 ml CH2C12 sowie 1,5 g (5,5 mmol) NO(S0,K)z in 30 ml 15proz. Na2C03-Losung wird 8-12 h intensiv bei RT geriihrt. Wenn die DC-Kontrolle den Verbrauch von 1 anzeigt, wird die Reaktion abgebrochcn und der Ansatz wie bei 2 aufgearbeitet und sc getrennt. Der orange-rote Ruckstand der Hauptfraktion (Ausb. 60 %) wird aus 2-Propanol kristallisiert: Orange-rote Nadeln, Schmp. 233". C32H3207 (528,7) Ber. C 72,7 H 6,11 Gef. C 73,O H 6.13.-IR (KBr): 1615,1645 (CO: Chinon) 1670,1690 (CO: Keton) 2840-2980 (CH: tert.-Butyl) 34W3600 (OH) cm-I. -MS: m/z = 528 (50 %, M' ) 471 (100 %,-C(CH,)3) 453 (8 %,-COC(CH&) 415 (5 %,-2C(CH3)3) 58 (90 %, CH(CH3),). -'H-NMR (CDC13): 6 (ppm) = 0,83s (9H: C4Hy) 1.48s (9H: C4Hy) 3,62s (3H: OCH,) 3,97s (3H: OCH,) 7,Olq (lH, J1= 7,9Hz, J, = 0,9Hz: H-6') 7,36q (IH, J, = 8,3HZ, JZ = 1,2H~: H-6) 7,46dd (lH, J, = 8,4H~, J2 = 7,9H~: H-7') 7,74dd (lH, J = 8,lHz: H-7) 7,81q (lH, J1 = 7,6HZ, J2 = 1,3H~: H-8) 7 , 8 3~ (1H: H-4') 8,16q (lH, Jl = 8,4HZ, 52 = 1Hz: H-8') 14,80~ (1H: OH).

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Untersuchungen zur Eiweißbindung von Arzneistoffen durch kontinuierliche Ultrafiltration, 7. Mitt. Eiweißbindung von Phenylbutazon

Rehse¹,

Ehlert²

1985

Archiv der Pharmazie

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Advancements in tetronic acid chemistry. Part 1: Synthesis and reactions

Abdou

El‐Saeed

Abozeid

et al. 2019

Arabian Journal of Chemistry

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