Unsaturated enamides via organometallic addition to isocyanates: the synthesis of Lansamide-I, Lansiumamides A–C and SB-204900

Stefanuti, Ian; Smith, Stephen A.; Taylor, Richard J.K.

doi:10.1016/s0040-4039(00)00477-9

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“…Enamides were prepared by Kitahara and co‐workers by rearrangement of α,β‐unsaturated acyl azides to alkenyl isocyanates 133 and subsequent addition of nucleophiles 174. 175 The reaction sequence was used for the preparation of a series of natural products such as the lansiumamides A–C and lansamide‐I ( 136 ; Scheme ),176 coscinamide, chondriamide, igziamide,174 salicylihalamide,177 apicularen A,178 and others 179…”

Section: Synthesis Of Organic Azidesmentioning

confidence: 99%

Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds

et al. 2005

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Since the discovery of organic azides by Peter Griess more than 140 years ago, numerous syntheses of these energy-rich molecules have been developed. In more recent times in particular, completely new perspectives have been developed for their use in peptide chemistry, combinatorial chemistry, and heterocyclic synthesis. Organic azides have assumed an important position at the interface between chemistry, biology, medicine, and materials science. In this Review, the fundamental characteristics of azide chemistry and current developments are presented. The focus will be placed on cycloadditions (Huisgen reaction), aza ylide chemistry, and the synthesis of heterocycles. Further reactions such as the aza-Wittig reaction, the Sundberg rearrangement, the Staudinger ligation, the Boyer and Boyer-Aubé rearrangements, the Curtius rearrangement, the Schmidt rearrangement, and the Hemetsberger rearrangement bear witness to the versatility of modern azide chemistry.

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Section: Synthesis Of Organic Azidesmentioning

confidence: 99%

Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds

et al. 2005

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“…Enamide wurden von Kitahara und Mitarbeitern durch Umlagerung von α,β‐ungesättigten Acylaziden zu Alkenylisocyanaten ( 133 ) mit einer anschließenden Nucleophil‐Addition hergestellt 174. 175 Diese Reaktionsfolge wurde zur Synthese einer Reihe von Naturstoffen wie den Lansiumamiden A–C und Lansamid‐I ( 136 ; Schema ),176 Coscinamid, Chondriamid, Igziamid,174 Salicylihalamid,177 Apicularen A178 und anderen genutzt 179…”

Section: Synthese Von Organischen Azidenunclassified

Organische Azide – explodierende Vielfalt bei einer einzigartigen Substanzklasse

et al. 2005

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Seit der Entdeckung der organischen Azide vor über einhundertvierzig Jahren durch Peter Grieß wurde eine Reihe von Synthesen für diese energiereichen Moleküle entwickelt. In letzter Zeit haben sich völlig neue Perspektiven durch Anwendungen in der Peptidchemie, der kombinatorischen Chemie und der Heterocyclensynthese ergeben. Auf dem interdisziplinären Gebiet zwischen Chemie, Biologie, Medizin und Materialwissenschaften nehmen organische Azide inzwischen einen wichtigen Raum ein. In diesem Aufsatz werden die Grundzüge der Azid‐Chemie dargelegt und aktuelle Entwicklungen auf diesem Gebiet beleuchtet. Der Schwerpunkt liegt dabei auf Cycloadditionen (Huisgen‐Reaktion), Aza‐Ylidchemie und der Synthese von Heterocyclen. Weitere Reaktionen wie die Aza‐Wittig‐Reaktion, Sundberg‐Umlagerung, Staudinger‐Ligation, Boyer‐ und Boyer‐Aubé‐Umlagerung, Curtius‐Umlagerung, Schmidt‐Umlagerung sowie die Hemetsberger‐Umlagerung zeugen von der Vielfältigkeit moderner Azid‐Chemie.

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“…As part of our efforts to search for antitumor and antiviral compounds from natural sources, an investigation of the chemical components of Clausena lansium has been undertaken. N-Methyl-N-cis-styrylcinnamamide was previously isolated from the seed of C. lansium (Lin, 1989) and synthesized in the laboratory by Stefanuti et al (2000). It is a paleyellow liquid at room temperature and its structure was elucidated by spectroscopic methods (Lin, 1989).…”

Section: Commentmentioning

confidence: 99%