Über π‐Elektronen‐Donor‐Acceptor‐Komplexe des Procain‐Hydrochlorids mit Alkylxanthinen: Untersuchungen zur Frage des Acceptor‐Zentrums

Abstract

Man kocht 0.6 g Hydrazid XIX und 0.75 g Sriurechlorid VII in 5 ml Dioxan bis zum Aufhoren der Chlorwaeserstoffentwicklung. Nach dem Erkslten verdiinnt man rnit 5 ml Methanol und versetat eolrtnge tropfenweise mit Wasser, ala noch kristalline Abscheidung erfolgt. Daa getrocknete Rohprodukt wurde mit etwa 5 ml Iwpropyl-methyl-ketm &usgekocht und nach dern Erkalten abgesaugt. Hellgelbe Kristalle vom Schmp. 161' (unter Zers.). Ausbeute 0,5 g.Man erhitzt 1,0 g Dimylhydrazin XV, gelost in Dioxan/&hanol-Mishung, mit 1,0 g Hydrazinhydrat, bis keine weitere Entfiirbung mehr wahmehmbar ist. Nach dern Erkalten versetzt man die griinliche Liisung mit 2-3 ml Eiseseig und verdiinnt dann mit Wasser. Nach einiger Zeit beginnt die Abscheidung eines voluminosen Niederschlages, der nachtiiber stehengelassen und dann abgesaugt wird. Roh-Ausbeute 0,35 g. Rekristallisation aus Wnsser liefert graue Flocken, die nach dem Trocknen bei 60" i. Vak. folgendes Gchmelzverhalten zeigen: Bei 100-105° bildet sich eine braune Schmclze, die bei weiterem Erhitzen wdtgehend wieder kristallisiert; erneute Schmelze relativ scharf bei 189-191O.Diesolbe Substanz erhlilt man analog aus dern Diacylhydrazin XXII.tfber die komplexbildenden Eigenschaften der Alkylxanthine (Coffein, Theophyllin, Theobromin) ist schon von zahlreichen Autorenl-lo) und in der Patent-*) Herrn Prof. Dr. C. Rohmann eum 65. Geburtatag in Verehrung und Dankbarkeit gewidmet. l) M . Blake und L. 1. Hawk, J. Amer. pharmac. Assoc. sci. Edit. 41,521 (1952).