Über Thiazole, XXXII. Mitteil. Zweifache Benzidinartige Umlagerungen in der Thiazolreihe

Abstract

Das durch Kondensation von 1 Mol. 1.4‐Dibrom‐diacetyl mit 2 Moll. 1‐Phenyl‐thiosemicarbazid in absol. Äthanol dargestellte 2.2′‐Bis‐phenylhydrazino‐bithiazolyl‐(4.4′) geht sowohl bei längerem Erhitzen mit Salzsäure wie auch beim Verschmelzen mit 4 Moll. Phthalsäure‐anhydrid unter zweifacher benzidinartiger Umlagerung in das 2.2′‐Diamino‐5.5′‐bis‐[p‐amino‐phenyl]‐bithiazolyl‐(4.4′) über. Seine Konstitution konnte durch Überführung in das bekannte 2.2′‐Diamino‐5.5′‐diphenyl‐bithiazolyl‐(4.4′) bewiesen werden. – Setzt man an Stelle von 1‐Phenyl‐ das 1‐α‐Naphthyl‐thiosemicarbazid ein, so erhält man das 2.2′‐Bis‐α‐naphthylhydrazino‐bithiazolyl‐(4.4′), das sich in gleicher Weise in das 2.2′‐Diamino‐5.5′‐bis‐[p‐amino‐α‐naphthyl]‐bithiazolyl‐(4.4′) umlagern läßt.