Die Kondensation von p-Benzochinon mit S-AthyI-isothiosemicarbazidhydrobromid fuhrt in essigsaurer Losung zum p-Benzochinon-mono-S-gthylthiol kohlensiiurehydrazon und in Eisessig zum p-Benzochinon-mono-S-iithylisothiosemicarbazon-hydrobromid. Dieses geht bei der Einwirkung von Schwefelwasserstol?' in NI-[p-Hydroxy-phenyll-thiosemicarbazid iiber, das sich zum p-Benzochinon-mono-thiosemicarbazon dehydrieren lafit. -Durch Umsetzung von p-Benzochinon-mono-thiosemicarbazon bzw. Nl-[p-Hydroxyphenyll-thiosemicarbazid rnit a-Halogen-ketoverbindungen kommt man zu den entsprechend substituierten p-Benzochinon-mono-thiazolyl-(2)-hydrazonen.
Das p-Benzochinon-mono-[4-methyl-5-carb~thoxy-thiazolyl-(2)]-hydrazonist auch direkt aus p-Benzochinon und dem entsprechenden Thiazolyl-(2)-hydrazin mganglich. -Aul3erdem wurden p-Benzochinon-bis-hydrazone mit verschiedenen Hydrazinkomponenten dargestellt und einige UV-Spektren gemessen.Irn Zusarnrnenhang rnit den Synthesen der Thiazolyl-(2)-hydrazine und deren Kondensationsprodukten rnit verschiedenen Carbonylverbindungenz) beschaftigten wir uns seit einiger Zeit auch mit der Darstellung von p-Benzochinon-thiazolyl-(2)-hydrazoncn. Dabei zeigte sich, daR di5 Thiazolyl-(2)-hydrazine ahnlich wie Phenylhydrazin auf p-Benzochinon reduzierend wirken und keine einheitlichen Produkte liefern. Allein das besoiiders bestandige 4-Methyl-5-carbPthoxy-thiazolyl-(2)-hydrazin reagiert in waBrigern Medium bei 0" rnit p-Benzochinon zum p-Benzochinon-rnono-[4-methyl-S-carbathoxy-thiazolyl-(2)]-hydrazon (I a). Urn auch zu den anderen p-Benzochinonthiazolyl-(2)-hydrazonen zu gelangen, haben wir zunachst das bisher unbekannte p-Benzochinon-mono-thiosernicarbazon dargestellt ; dies laBt sich nach HANTZSCH rnit r-Halogen-ketoverbindungen zu den entsprechenden Thiazolderivaten kondensieren.Aus der Literatur war bekannt, daB sich p-Benzochinon nach J.THIELE und W. BAR-LOW>) leicht mit Sernicarbazid oder Aminoguanidin je nach den Reaktionsbedingungen zu p-Benzcchinon-monobzw. -bis-hydrazonen kondensiert. Im Gegensatz hierzu verlluft die Urnsetzung von p-Benzochinon rnit Thiosernicarbazid nicht irn Sinne einer Hydrazcnbildung. Setzt man beide Komponenten, in n HCI gelost, rniteinander urn,
Die Synthese von 6-(2-Thenoyl)-2,3-dichlorphenoxyessigsaure (3) wird beschrieben. Die diuretische Aktivitat dieser Verbindung wird mit der von Tienilsaure verglichen.Synthesis of 2,3-Dichloro-6-(2-thenoyl)phenoxyacetic Acid, the Ortho-Isomer 01 Tienilic AddThe synthesis of 2,3-dichloro-6-(2-thenoyl)phenoxyacetic acid (3) is described. Diuretic activity of 3 is compared with that of the isomeric tienilic acid.
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