Über Ringneigung beim α‐Dinaphtyl. Zur Stereochemie aromatischer Verbindungen. VII

Kühn, Richard; Otto, Albrecht

doi:10.1002/jlac.19284650115

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“…Stanley (523) has observed that, when once resolved, 2,2'-dicarboxy-l, 1 'binaphthyl (LIVa) is quite resistant to racemization. Thus its optical rotation does not change on heating at 175°in dimethylformamide for 8 hr, for 2 hr in boiling tetralin (250), or by heating in alkaline solution (248,357). The 5,5'-dicarboxylic acid (LIVb) has also been resolved (70, 71) through its brucine salt, and its optical stability is considered comparable to that of 1,1bianthryl but much less than that of the 2,2'-dicarboxylic acid (LIVa) or the 2,2'-diamine (LIVe).…”

Section: LIIImentioning

confidence: 99%

peri Interaction in Naphthalene Derivatives

1966

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Section: LIIImentioning

confidence: 99%

peri Interaction in Naphthalene Derivatives

1966

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“…Christie and Kenner (15) have resolved compounds of types III and IV. Compounds of type IV have also been resolved by Meisenheimer and Horing (16) and by Kuhn and Albrecht (17). More recently Moyer and Adams (18) have effected the resolution of two compounds of type V.…”

Section: Stereoisomerism Of Diphenyl Compoundsmentioning

confidence: 95%

Some Recent Advances in Theoretical Organic Chemistry.

Fuson¹

1930

Chem. Rev.

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“…Dasselbe Verhalten zeigen Diphenewe (30) Racemisierung. Die Racemisierung ist eine mono-8 gliedrigen Ring, ohne die optische Aktivitat einzubiiWen (79,80). molekulare Reaktion.…”

Section: Aeymmetrische Umlageruag Erster Und Zweiterunclassified

“…Schwefelsaure einen RingschluI.3 zum inaktiven naphthyl liefert durch zweimaligen RingschluB inaktives 2,4-Dinitro-5-methyl-fluorenon einging. Anthanthron(80), Z,Z-Diamino-l,l'-dinaphthyl, wie oben erwahnt, unter der zotierung und Kuppeln mit ResorcinCOO~f-)Mefffhy/ CaoX No, rx, -M q p Einwirkung von Salzsaure inaktives ..4&b -(+) M o 2 * Naphthocarbazol (79). Zweifache Diaund R-oder H-Saure l a t optisch aktive Azofarbstoffe mit enorm hohem Drehvermogen ([a]io = -3230O in Pyridin) und umgekehrtem Drehungssinn entstehen.…”

unclassified

Molekulare Asymmetrie

Hillemann

1937

Angewandte Chemie

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0 . J a h r g a n g , N r . 2 ; S e i t e n 4 3 -4 0 , 1 9 . J u n i 1 9 3 7 - Molekulare Asymrnetrie V o n D v . H . H I L L E M A N N C h e m i s c h e s I n s t i t u t d e r UniversitritT u b i n g e n Bingep. 20. April 1957 I n h a l t : I . Molekulare Asymtnetrk? von Allenen und Spiranen. -I I . Behinderungsa q m m t r i e : Aeymnietriache Umlagerung erater und zweiter Art, Racemiaierung. Ringsystem. Aeymmetrbche Syntlreae und Waldenache Umkehrung. Polyphenylsyateme. Komhitlationen niit heteroeycliachn Ringen. Sy-e mit offenen Ketten. -Literaturverzeichnis. a, ,asymmetrisch" gebaut und deshalb optisch aktiv sind ,, A alle Molekiile, die mit ihren Spiegelbildern nicht in Deckung gebracht werden konnen.In der ganz ubenviegenden Anzahl der Falle ist dieser besondere Bau begrundet im Vorhandensein einzelner ,,asymmetrischer Kohlenstoffatome". , DaQ es auch Molekule geben kann, die trotz Fehlens solcher Asymmetriezentren asymmetrisch sind auf Grund des Baues ihres ganzen Atomgerustes, Falle sogenanpter , ,molekularer Asymmetrie", hat bereits wun 't Hoff klar erkannt. Er hat in diesem Sinne in seiner klassischen Schrift ,,La Chimie dans 1'Espace" (1875) dargelegt, daB alle Allene, bei denen in Stellung C, und C, je zwei voneinander verschiedene 1,iganden sitzen, A n g e r r n n d l e C h r m i r 60.5 ahrg. 193 7. .lrr.2'5 43 5 Hiltsmann: Molekutare Asymmetrie(5) l ) , und zwar beini Benzophenon-2,4, 2',4'-tetracarbonsiiurediladon :Kurz naclllier wurde vou Leu&, c'onrud u. K d i m k y (b) das Racemat der Bis-dihydro-carbostyril-3,3'-spiran-6,6'disulfonsaure (I) und von Radulescu (7) das des ahnlich gebauten Bisamino-dihydro-carbostyril-spirans (11) gespalten : An weiteren stereocheniischen Erfolgen sind noch die Zerlegungen der folgenden Racemate in die optischen Antipoden bemerkenswert : l i d wegen experimenteller Schwierigkeiten die Spaltung nicht zu. Von Spiranen, deren Zentralatom von einem anderen Element als Kohlenstoff eingenommen wird, ist eine grebe Zahl bekannt. Voraussetzung fur ihre Bildung ist die Koordinationszahl 4. Es sind vor allem komplexe Verbindungen von Bor, Kupfer, Zink, Cadmium, Quecksilber, Beryllium, Palladium, Platin, ferner ein Ammoniumsalz, das Phenyl-carbathoxy-bis-piperidinium-Kation (12). Da bei diesen Verbindungen Nebenvalenzen beteiligt sind, sei hier nur auf die zusammenfassende Darstellung von Pfeiffer (13) verwiesen. Auf asymmetrische Spirane des Quecksilbers, Cadmiums und Zinks mit 1-Methyl-bzw. I-Chlor-3,4-dithiol, bei denen Mi& u. Clark (14) interessante Umlagerungserscheinungen beobachten konnten, sei ebenfalls aufmerksam gemacht. IJbergange zwischen dem Typus der Allene zu den1 der Spirane sind jene Verbindungen, in denen an einen Ring eine Seitenkette durch ringstiindige C,C-Doppelbindung angeschlossen ist; schematisch z. B. 4 2 (perspek-Spiro-Da der Ring gleich der Doppelbindung die freie Drehbarkeit aufhebt ist zu erwarten, d d auch bei derartigen 3,3'-dicyclobutan-f \/ \cwcaaH tivische (Backer n. \c/ H r n , \c/ oben.) Verbindungen molekular-asymmetrischer Bau moglich ...

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Über Ringneigung beim α‐Dinaphtyl. Zur Stereochemie aromatischer Verbindungen. VII

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