Über Phyllo‐ und Pseudo‐phyllo‐erythrin

Fischer, Hans; Moldenhauer, Otto; Süs, Oskar

doi:10.1002/jlac.19314850102

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“…Cautious reduction with hydriodic acid and glacial acetic acid proved fruitful in results here; application of this method to pheophorbide and to chlorin e yielded fundamentally different results. The pheophorbides gave pheoporphyrins; chlorin e gave chloroporphyrins (3,4,31,32,33,34,10). Spectroscopically, essential differences between the two classes were manifest.…”

Section: H3cfi-cjh6mentioning

confidence: 99%

Chlorophyll.

Fischer¹

1937

Chem. Rev.

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confidence: 99%

Chlorophyll.

Fischer¹

1937

Chem. Rev.

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Blutfarbstoff und Chlorophyll

Treibs

1934

Angewandte Chemie

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Darstellung und Verhalten von Bicyclo‐[1.2.3]‐octen und Bicyclo‐[2.2.3]‐nonen Beiträge zur Kenntnis der Wagnerschen Umlagerung und der Phenylazid‐Reaktion

1955

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A l d e r , K r i e g e r , W e i p : Darstellung und Verhalten urn& rJahrg.88 ~---. -----. -1) Ber. dtsch. chem. &a. 71,2404 [19381. 2) Die.* Dehydratisierung des Alkohols IV hat eratrnzlig F. Derichs ( 3 . 2 4 ) ) durchgefuhrt.Nr. 1/1955] Bicyclo-[l.2.3/-&n und B i c y c l o -[ 2 . 2 . 3 / -n 145 Die Konstitution des Bicyclo-[1.2.3]-octanole-(2) (III) wurde seinemeit festgelegt durch seine Oxydation zum Keton, dessen fherfiihrung in die cis-Cyclopentan-carbon-( l)-essigsiiure-(3) und deren Cyclisierung zum Norcampher. Uberdies konnte daa cyclische Keton (entspr. 111) als Semicarbazon nach Wolff-Kishner in den Grundkohlenwamerstff, daa Bicyclo-[ 1.2.31-octan (VI), umgewandelt werden, daa in seinen Eigenschaften mit einem Kohlenwaaserstoff ubereinstimmte, den Komppa und Mitarbb.39 4) schon friiher beschrieben hatten. Ihr Weg dahin wax durch die Etappen: Destillation des Ca-Salzes der Hexahydro-homoisophthalsiiure, Reduktion des dabei entstehenden Ketons zu einem (mit I11 stellungsisomeren) Alkohol und tfberfiihrung von deasen Chlorid in daa Bicyclo-[1.2.3]-octan (VI) gekennzeichnet. An d i m Zusammenhiinge zu erinnern, erscheint nicht uberfliiesig, da J. v. B r a u n und J. Reitzs) einen dritten, von den beiden ersten unabhiingigen Weg zum Bicyclo-[1.2.3]-octan (VI) aufgezeigt haben. Sie beschreiben den Kohlenwaaaemtoff als eine farblose Flussigkeit, wlihrend sowohl Komppa und Mitarbb. als auch Alder und Windem u t h ihn als farbloac, campherartig-plastische M a w (vom Schmp. 133-134O bzw. 141O) erhalten haben. Diese Untersuchungen sind der Aufmerksamkeit von v. Braun und Reitz offenbar entgangeno), und der nach ihrem Verfahren dargatellte Kohlenwesserstoff bedarf einer kritischen Bearbeitung?). Jedenfab ist an der Richtigkeit der cilteren Angaben sowohl von Komppa und Mitarbb. als auch von Alder und Windemuth kein Zweifel moglich. Seitdem der Obergang von geeigneten Abkommlingen des Bicyclo-[1.2.2]heptan-Systems in das Bicyclo-[1.2.3]-octan-Geriist zum ersten MaJ im Fall des Amins I1 gefunden wax, sind in neueater Zeit auch andere Beobachtungen bekannt geworden, aus denen die Neigung des Bicyclo-[2.2.2]-octan-Systems (VII) hervorgeht, in daa Bicyclo-[1.2.3]-octm-System (VI) iiberzugehen. So erhielten W. v. E. Doering und M. Farbere) beim ,,Silbersalzabbau" der Carbomiiure VIII daa 2-Brom-bicyclo-[1.2.3]-octan (U;) und M. S. Newman und Yuehling Tien Yu9) konnten die IX analoge 2-Oxy-Verbindung 1 1 1 gewinnen, als sie das Bicyclo-[2.2.2]-octen (X) mit Hilfe von 80-proz. SchwefelslGure hydratisierten : ____ ~ ~ 8 ) G. Komppe u. T. H i m , Ber. dtsch. chern. Ges. 86,3610 [1903]. 4, G. Komppa, T. Hirn, W. Rohrmann u. S. Beckmann, Liebiga Ann. Chern. 5, Ber. dtach. chem. Ges. 74,273 [1941]. 6 ) Die Were Arbeit: G. Komppa u. T. Hims), in der eine Vorstufe der Synthesc dea Kohlenwaseerstoffea (VI) beschrieben id, w i d bei J. v. Braun u. J. Reitz (Ber. dtsch. chem. Gee. 70, 1760 [ 19371) zitiert. ?) Das gleiche gilt wold auch fiir das ebenfalle von J. v. Braun u. J. Reitz als Fliiasigkeit beschriebene Bicyclo-[1.2.3]-oc...

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