Über Phäoporphyrin a₆, die Allomerisation des Chlorophylls, sowie über eine neue Methode der Einführung von Magnesium in Chlorophyll‐Derivate

Abstract

Vor kurzem haben wir fur Phaoporphyrin a8 folgende Konstitutionsformel aufgestellt welche an C,, einen Athoxylrest und eine Carbmethoxy-Gruppe, an C, den Rest des Propionsaureathylesters enthalt. Es entstand bei der Eisessig-Jodwasserstoff-Reduktion des in Athylalkohol gelosten, mit Chinon dehydrierten Athylchlorophyllids, wahrend Chlorophyllid selbst lediglich Phacporphyrin a6 (wie Formel I, statt OC,H6 an C,,:H) ergibt. Wir haben zunachst das Dehydrierungsmittel variiert durch Anwendung von Jod, wobei ebenfalls I resultierte, allerdings in bedeutend geringerer Ausbeute. Athylchloroghyllid ist ein relativ schwer zuganglicher Karper und XXI. teilung vgl. H. Fischer, J. Heckmaier und J. Riedmair, A. 86 (1932). l ) XXII. Mitteilung eur Kenntnis der Chlorophylle.A m l e n der Chemle. 495. Band.

Chlorophyll.

“…Numerous porphyrins were isolated, and their constitution determined, which cannot be discussed in more detail in a short lecture. The most important among them is pheoporphyrin (11,15) (XIII) which is obtainable from the pheophorbides, also from pheophytin and chlorophyl- culty. Pheoporphyrin a3 reacts with ketone reagents and can be split by hydrolysis to chloroporphyrin e«, which is likewise a monomethyl ester and possesses the following formula (XIV):…”

Recent Progress in Determining the Chemical Structure of Chlorophyll.

“…Fischer also carried out allomerization experiments in alcohol, using quinone as hydrogen acceptor in place of atmospheric oxygen (66,28).…”

Chlorophyll and hemoglobin—Two natural pyrrole pigments

“…Fischer, on the basis of allomerization experiments with quinone in alcohol (40), assumes that the dehydrogenation takes place between the gamma and 10 positions, forming a double bond, and that the molecule may then add water or alcohol to the carbon atoms at positions 6 and 10 (1,4 addition) as is shown below.…”