Über organische Katalysatoren. VI. Darstellung und Kinetik von Derivaten des 3‐Amino‐oxindols

Abstract

Die Anwendung der systematischen Aktivierung auf Katalysatoren , die a-Ketoslure spalten, hat fruher zum 3-Amino-oxindol (I) gefuhrt. Es hat sich nun gezeigt, dab auch dieser Katalysator sich noch weiter aktivieren lafit. Unter den 9 Derivaten, die wir dargestellt haben, ist eins, das 6,7-Benzo~3-am~no-ozindol (VII), etwa doppel t so wirksam, wie der Grundkorper. Die Beziehungen dieser Katalysatoren zu dem Ferment Carboxylase sind an anderer Stelle erortert worden.2) I n der vorliegenden Arbeit wird vor allem ihre praparative Darstellung beschrieben und einiges iiber ihre Kinetik ausgefuhrt.

Enzyme Models. I. The Preparation of some Artificial Carboxylases

“…S-Amino-a-naphthoxindole hydrochloride monohydrate. The procedure used, that of Langenbeck and coworkers (15), gave only the hydrated product and so the specific procedure employed here is given.…”

The Chemistry of Oxindole.

“…Isatin and oxindole condense in acid media (50,71,122,138,156,200,201,203,204,205,206) to give isoindigo (I) and in the presence of pyridine to give isatane (II) (71,128,132,138,156,204,206). Oxindole and nuclear-substituted oxindoles condense with nitrosobenzene (156) and with p-nitrosodimethylaniline (156,180) to give derivatives of isatin-…”

“…--C=NOH I /CO NH CHNH, /CO NH A number of 3-amino derivatives of oxindole and of substituted oxindoles have been prepared in this way by Langenbeck and his coworkers (124,125,126), while the method has also been used by Di Carlo and Lindwall (45).…”