3‐Amino‐naphthonitril‐(2) 7 kann durch Spaltung von 4‐Carboxymethyl‐mercapto‐benzo[g]chinazolin 6 in wäßrigem Medium bei pH = 9 in guten Ausbeuten erhalten werden. 1‐Amino‐naphthonitril‐(2) 11 ist mit Hilfe der Bedford‐Partridge‐Reaktion (Isatinoxim‐Thermolyse) aus 1H‐Benz[g]indolin‐2,3‐dion‐3‐oxim 13 leicht zugänglich. Es werden Synthesewege für die Vorstufen der Aminonitrile 7 und 11 angegeben sowie Untersuchungen zum Anwendungsbereich der BEDFORD‐PARTRIDGE‐Reaktion und der Spaltung der substituierten 4‐Mercapto‐benzochinazoline durchgeführt.
7 und 11 addieren basenkatalysiert unter Druck Schwefelwasserstoff zu den entsprechenden Thioamiden 17 und 23. 1‐Amino‐thionaphthoesäure‐2‐amid 23 kann mit H2O2 nahezu quantitativ zu 3‐Amino‐naphth[1,2‐c]isothiazol 1b cyclisiert werden. Aus 3‐Amino‐thionaphthoesäure‐2‐amid 17 ist unter den verschiedensten Versuchsbedingungen keine oxydative Cyclisierung zu 3‐Amino‐naphth[2,3‐c]isothiazol 3b möglich. Die vergeblichen Versuche, „lineare”︁ Naphthisothiazole (3a und das 3‐Amino‐Derivat 3b) zu synthetisieren, werden anhand der Superdelokalisierbarkeiten dieser Verbindungen diskutiert. Aus 1b und 7 können Azofarbstoffe hergestellt werden.