Über isomere Naphthoesäure‐sulfimide, ein Beitrag zur Theorie dulcigener Gruppen

Kaufmann, H. P.; Zobel, H.

doi:10.1002/cber.19220550602

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“…Meanwhile a few synthetic approaches to 1,2-naphtothiazine derivatives have been developed in the literature. Kaufmann and Zobel [21] first prepared 2,3-dihydro-3-oxonaphtho-[1,8-d,e]-1,2-thiazine 1,1-dioxides 2. More recently, this compound was prepared by Lombardino according to a short process [22].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of new 3-substituted-2H-1,2-naphthothiazin-4(3H)-one 1,1-dioxides via directed ortho-metalation reaction

Kacem

Bouraoui

Ratovelomanana‐Vidal

et al. 2002

Comptes Rendus. Chimie

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The reaction of compounds 6a-i, readily available from α-amino acids, with an excess of lithium diisopropylamide, leads to new 3-substituted-2H-1,2-naphthothiazin-4(3H)-one 1,1-dioxides 7a-i, with yields ranging between 21 and 70%. The key steps are: the naphthylsulfonyl ortho-deprotonation based on the directed ortho-metalation reaction followed by a regiospecific intramolecular cyclisation reaction. Lithiation-deuteration experiments carried out on the naphthylsulfonamides 8 and 9 using n-BuLi and LDA demonstrated the regioselectivity of the deprotonation of the H-3 over the H-1 one of the naphthalene ring. To cite this article: Y. Kacem et al., C. R. Chimie 5 (2002) 611-621 © 2002 Académie des sciences / Éditions scientifiques et médicales Elsevier SAS regiospecificity / cyclisation / metalation / deprotonation / deuterationRésumé -Synthèse de nouveaux 1,1-dioxydes de 2H-1,2-naphtothiazin-4(3H)-one 3-substitués via la réaction de métallation ortho-dirigée. La réaction des composés 6a-i, facilement obtenus à partir acides α-aminés, en présence d'un excès de diisopropylamide de lithium, conduit à de nouveaux 1,1-dioxydes de 2H-1,2-naphtothiazin-4(3H)-one 3-substituées 7a-i, avec des rendements entre 21 et 70%. Les étapes clés sont : la déprotonation ortho du naphtylsulfonyle, basée sur la réaction de métallation ortho dirigée, suivie par une réaction de cyclisation intramoléculaire régiospécifique. Des expériences de lithiationdeutération menées sur les naphthylsulfonamides secondaires et tertiaires 8 et 9 en présence de n-BuLi et de LDA ont démontré le caractère régiospécifique de la déprotonation du proton H-3 sur le proton H-1 du cycle naphthalène. Pour citer cet article :

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of new 3-substituted-2H-1,2-naphthothiazin-4(3H)-one 1,1-dioxides via directed ortho-metalation reaction

Kacem

Bouraoui

Ratovelomanana‐Vidal

et al. 2002

Comptes Rendus. Chimie

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“…Kaufman y Zobel fueron los primeros en preparar la tiazina 292 en 1922. (226) Lombardino preparó esta sultama en 1971 (128) por un método ya expuesto en página 40 al igual que la síntesis más difundida de la sultama 291.…”

Section: Sultamas Tricíclicas: Naftosultamasunclassified

Sulfonilamidometilación intramolecular de 2-naftilmetan y 2-(2-naftil)etansulfonamidas

Sasiambarrena¹

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Los objetivos principales de este trabajo de tesis son los siguientes: - Sintetizar nuevas 2-naftilmetansulfonamidas y 2-(2-naftil)etansulfonamidas para utilizarlas como sustratos en reacciones de sulfonilamidometilación intramolecular. - Estudiar la reacción de sulfonilamidometilación intramolecular de 2- naftilmetansulfonamidas con formaldehído en medio ácido para la obtención de 2,4-dihidro-1H-nafto[1,2-d]3,2-tiazinas 3,3-dióxido y 3,4-dihidro-1H-nafto[2,3- d]2,3-tiazinas 2,2-dióxido empleando resinas de intercambio iónico Amberlyst XN- 1010 como catalizador ácido. - Estudiar la reacción de sulfonilamidometilación intramolecular de 2-(2- naftil)etansulfonamidas con formaldehído en medio ácido para la obtención de 1,2,4,5-tetrahidronafto[1,2-d]3,2-tiazepinas 3,3-dióxido y 1,2,4,5- tetrahidronafto[2,3-d]3,2-tiazepinas 3,3-dióxido empleando resinas de intercambio iónico Amberlyst XN-1010 como catalizador ácido. - Analizar estructuralmente los productos obtenidos mediante análisis elemental, espectroscopia 1H-RMN, 13C-RMN, RMN bidimensional, FT-IR y espectrometría de masa.

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Bericht über die Fortschritte auf dem Gebiete der Chemie der synthetischen Süßstoffe und verwandten Verbindungen im Jahre 1922

Herzog¹

1923

Angewandte Chemie

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Über isomere Naphthoesäure‐sulfimide, ein Beitrag zur Theorie dulcigener Gruppen

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Synthesis of new 3-substituted-2H-1,2-naphthothiazin-4(3H)-one 1,1-dioxides via directed ortho-metalation reaction

Synthesis of new 3-substituted-2H-1,2-naphthothiazin-4(3H)-one 1,1-dioxides via directed ortho-metalation reaction

Sulfonilamidometilación intramolecular de 2-naftilmetan y 2-(2-naftil)etansulfonamidas

Bericht über die Fortschritte auf dem Gebiete der Chemie der synthetischen Süßstoffe und verwandten Verbindungen im Jahre 1922

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