Über die autoxydation CH‐aktiver polymerisationsinitiatoren. XIV. Mitt. Polymerisationen und polymerisationsinitiatoren<sup>1</sup>

Bredereck, Von Hellmut; Föhlisch, Baldur; Franz, R.; Tagoe, Daved; Diebel, Klaus; Krämer, Botho

doi:10.1002/macp.1966.020990109

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“…More recently, N,N ‐dihydroxyethyl‐ p ‐toluidine (DEPT), which is more reactive and discolors the resin less than DMPT, have used instead of DMPT. On the other hand, to generate free radical for initiating polymerization, a reaction between 1,3,5‐trimethylbarbituric acid (TMBA) and copper‐ion or chloride‐ion has been applied 1–30. Thus, TMBA generates highly concentrated free radical and accelerates polymerization 31–40…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Preparation of microcapsules containing TMBA (1,3,5‐trimethylbarbituric acid) by the drying‐in‐liquid method and its application

Fuchigami

Taguchi

2008

J of Applied Polymer Sci

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1,3,5-trimethylbarbituric acid (TMBA), an amphiphilic material used widely for redox catalysts, such as organic peroxide, aromatic tertiary amine, and anhydride, was microencapsulated by the drying-inliquid method with polyethylene methacrylate (PEMA) as a wall material. To prevent osmotically induced leakage of the core material into the continuous water phase during the microencapsulation process, TMBA was beforehand dissolved into the continuous water phase. In the experiment, the amount of TMBA dissolved and holdup of the dispersed oil phase were changed. The microencapsulation efficiency increased with the increase in the amount of TMBA dissolved but remained 36% at the highest even with the saturated level of TMBA. Also, the microencapsulation efficiency decreased with increase in holdup. The microcapsules containing TMBA were used for preparing a biological hard tissue-adhesive material and estimated for the microencapsulation effects. The adhesives containing the microencapsules were found to have excellent bonding properties and high storage stability.

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confidence: 99%

Preparation of microcapsules containing TMBA (1,3,5‐trimethylbarbituric acid) by the drying‐in‐liquid method and its application

Fuchigami

Taguchi

2008

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Autoxidation von Dimedon‐Derivaten

1968

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Perfluorierte Dithiocarbonsiiuren waren bisher unbekannt. Durch Thiolyse von CF3CN ( I ) rnit einem Gemisch aus fliissigem H2S und HCI gelang uns die Darstellung der Trifluordithioessigsaurc ( 3 ) mit relativ hoher Ausbeute. Die Reaktion verlauft in zwei Stufen und fuhrt zunachst unter erheblicher Wiirmeentwicklung zum Trifluorthioacetamid (21, das durch weitere Thiolyse bei 40 "C innerhalb 2-3 Tagen in ( 3 ) iibergeht. Das der Reaktionsmischung hinzugefugte HCI hat neben der Protonenkatalyse die Aufgabe, das abgespaltene NH3 als NHJCI zu binden, das in fliissigem H2S unloslich ist und sich daher leicht abtrennen IaBt. Arbeitsvorschrift : 336mmol CF3CONH2 werden rnit 360mmol P4010 vermischt und stark erhitzt. Es bildet sich ( I ) . das in einer mit fliissigem Stickstoff gekiihlten Vorlage kondensiert und an-schlieDend auf drei dickwandige EinschluBrohre (je ca. 75 ml Inhalt) verteilt wird. Hierzu kondensiert man das vierfache Volumen H2S sowie 3-4 ml HCI. Nach dem Erwarmen auf Raumtemperatur setzt eine exotherme Reaktion ein. in deren Verlauf (2) in Form verfilzter Nadeln auskristallisiert. Erst jetzt wird auf max. 40°C erwarmt, wobei der Dampfdruck von H2S auf 28.3 atm ansteigt. Nach 2-3 Tagen ist (2) wieder verschwunden und NH4CI ausgefallen. Die EinschluDrohre werden unter N2-Atmosphare geoffnet. Nach dem Abdampfen von iiberschiissigem H2S und HCI wird vom NH4CI abfiltriert, wonach man durch Destillation im Hochvakuum (Kp -25-30 "Ci'lO-3 Torr) die sauerstoffempfindliche Saure (3) rnit 72% Ausbeute, bezogen auf CF3CONH2, erhalt.

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Autoxidation of Dimedone Derivatives

Bredereck

Franz

Bauer

1968

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

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