Über Curare‐Alkaloide aus Calebassen. 7. Mitteilung

Abstract

Zur Aufarbeitung des komplex zusammengesetzten Calebassencurare haben wir ein neues Verfahren entwickelt, das in der Verteilungschromatographie der Alkaloidchloride an Cellulosepulver besteht. Die neue Methode erwies sich als viel wirksamer als die Chromatographie der Alkaloid‐Reineckate an Aluminiumoxyd. Es gelang damit, neben den schon früher isolierten Alkaloiden eine grössere Zahl neuer quartärer Basen in kristallisiertem Zustand abzutrennen, so dass die Zahl der in Zürich aus Calebassen isolierten Alkaloide auf 21 stieg. Diese Alkaloide haben wir durch Farbreaktionen und papierchromatographisch durch ihre Re‐ Werte charakterisiert.

Guiaflavine, a New Bisindole Quaternary Alkaloid from the Stem Bark ofStrychnosguianensis

“…Each precipitate was dissolved in MeOH−Me 2 CO−H 2 O (6:2:1) and the alkaloids converted to the chlorides by passage through a column of Amberlite IRA-420. Fractions containing guiaflavine ( 1 ) (detected when the gradient was 25% B in A) were pooled and submitted to column chromatography on cellulose, eluted with system C of Karrer and Schmid (methyl ethyl ketone saturated with H 2 O and 1−3% MeOH) . This last purification afforded the pure compound 1 (20 mg).…”

“…After elimination of the tertiary alkaloids, the quaternary fraction, precipitated with Mayer's reagent and converted to the chloride form, was separated by MPLC on a Lichrospher RP select B column. Fractions containing guiaflavine (1) were then purified by liquid chromatography on a cellulose column, using system C of Karrer and Schmid 7 to afford this compound in pure form.…”

Meilensteine der Alkaloid‐Forschung in den Helvetica Chimica Acta, 1918–1991

“…30), zunachst zu analyti- Fig. 30 schen Zwecken und dann aber besonders fur die praparative Trennung [5]. Diese erfolgte an aufwendig gestopften Cellulosepulver-Sauled).…”

Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives

“…When studying the quaternary alkaloids of S. solimoesana Marini-Bettolo et al (258) detected the presence of at least 40 different components. Schmid et al (259) reproduce a two-dimensional paper chromatogram of the alkaloids from a sample of curare (no. N III) which, if anything, is even more complex.…”