Über Cholestenon und Koprostanon.

Grasshof, H.

doi:10.1515/bchm2.1934.223.5-6.249

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“…Die zuruckbleibende wiissrige Losung wird schwach salzsauer gemacht, mit etwas Natriumbisulfit versetzt und mit 0,5 g Tierkohle Gef. ,, 70,64 ,, 10,13 ,, 3 D i e Das zuletzt verbleibende Filtrat wurde in einen Kolben ubergefuhrt, stark alkalisch gemacht und mit Wasserdampf bis zum Ausbleiben der alkalischen Reaktion der ubergehenden Flussigkeit destilliert, wobei n. Salzsaure in geringem Uberschuss vorgelegt wurde. Das schwach saure Destillat wurde am Wasserbad stark eingeengt und dann in ein tariertes Wageglaschen ubergefuhrt, in dem es zur Trockne gebracht wurde; der Ruckstand wurde bei 100O bis zur Gewichtskonstanz getrocknet und ausgewogen.…”

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Zur Kenntnis der Erythrophleum‐Alkaloide (3. Mitteilung). Cassaidin, ein zweites krystallisiertes Alkaloid aus der Rinde von Erythrophleum guineense (G. Don) und seine Beziehung zum Cassain

Růžička

Dalma

1940

Helvetica Chimica Acta

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Es handelt sich also vermutlich um [3,12-Diketo-atio-cholanyl]-diphenyl-carbinol. Somit ist bei der Verkochung rnit Eisessig wenigstens bei einem Teil des Naterials kein Wasser abguspalten worden und ein Abbau rnit Ozon daher nicht eingetreten. Die Nikroanalysen wurden von Hrn. Dr. A. Schoeller, Berlin, ausgefuhrt. Pharmazeutische Rnstalt der Universitat Basel. 91. Zur Kenntnis der Erythrophleum-Alkaloide Cassaidin, ein zweites krystallisiertes Alkaloid aus der Rinde von Erythrophleum guineense (G. Don) und seine Beziehung zum Cassain von L. Ruzieka und G. Dalma. (14. V. 4Q.) (3. Mittei1ung)l) I n der ersten Mitteilung2) dieser Reihe ist erwahnt worden, dass die bei der Gewinnimg des Cassains abfallenden Mutterlaugun noch weitere Alkaloide enthalten. ,4us dem ather-alkoholischen Filtrat des l) 2. Mitt. Helv. 22, 1516 (1939). 2, 1. Mitt. Helv. 22, 1497 (1939). 48 -Cassain-bisulfats kannwie im Experimentellen Teil dieser Arbeit naher beschrieben wirdein zweites krystallisiertes Alkaloid, das Cas s aidinl), abgeschieden werden, das zur Reindarstellung am zweckmassigsten, Ahnlich wie das Cassain, uber das Bisulfat von Begleitstoffen befreit wird. Die Base wird dann aus der wassrigen Losung des Bisulfats durch Ammoniak krystallin gefaUt und aus Aceton-Ather umkr y stallisiert . Das Cassaidin besitzt die Formel C24H4104N, schmilzt bei 139,5O und gibt bei der Mischprobe mit dem bei 142,5O schmelzenden Cassain eine starke Sehmelzpunktserniedrigung. Es krystallisiert in gut ausgebildeten, durchscheinenden Prismen, die sich deutlich von den kleinen, blattchenf ormigen, seidenglgnzenden Cassain-Krystallen unt,erscheiden. Aueh in der Loslichkeit sind beide Basen sehr verschieden : wahrend sich das Cassain, selbst in reinstem Zustande, in Methanol, Athanol, Aceton, Essigester, Chloroform, Ather und Benzol leicht lost, ist das Cassaidin in diesen Losungsmitteln vie1 schwerer loslich, ganz besonders in den zwei letztgenannten, die somit eine giinstige Moglichkeit zur Trennung der zwei Basen bieten. Die Schmelzpunkte und die q'erte fur die optische Drehung von Cassain 1) Alle Schmelzpunkte sind korrigiert. *) Vgl. Helv. 22, 1505 (1939).

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Zur Kenntnis der Erythrophleum‐Alkaloide (3. Mitteilung). Cassaidin, ein zweites krystallisiertes Alkaloid aus der Rinde von Erythrophleum guineense (G. Don) und seine Beziehung zum Cassain

Růžička

Dalma

1940

Helvetica Chimica Acta

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Regelmäßigkeiten im sterischen Verlauf der katalytischen Hydrierung

Weidlich

1945

Angewandte Chemie

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dieser Metalle denkt, stellt man einen sehr viel einheitlicheren Aufbau fest, alle Fluoride sind salzartig. Zieht man zum Vergleich die Oxyde heran, dann findet man den salzartigen Charakter nicht mehr so ausgepragt, er steht aber immer noch im Vordergrund. Es ist naheliegend, die Frage, aufzuwerfen, wodurch die Mannigfaltigkeit bei den Nitriden bedingt ist.Zur Beantwortung dieser Frage ist es notwendig, die Elemente Fluor, Sauerstoff und Stickstoff zueinander in Beziehung zu setzen, zunachst bezuglich ihrer E 1 e k t r o n e n-a f f i n it a t . Das Fluor-Atom fiillt bekanntlich durch Aufnahme eines Elektrons leicht seine Elektronenschale auf, der Vorgang ist mit 94 kcal exotherm. Bei Sauerstoff muB man bereits etwa 150 kcal aufwenden,, um aus dem Atom das Ion zu erhalten, und bei Stickstoff ist eine noch sehr viel groBere Energie von der GroBenordnung 700 kcal dafiir erforderlich. Ein zweiter Gesichtspunkt betrifft die G r o B e und P o 1 a r i s i e r b a rk e i t der Ionen. Es handelt sich um groBe, negativ geladene Ionen, deren Radien weitgehend iibereinstimmen und um 1,3 , & liegen. Das Stickstoff-Ion rnit seiner dreifachen uber-schuBladung der Elektronenhulle ist jedoch besonders leicht polarisierbar, d a die Elektronen am schwachsten gebunden und daher am leichtesten verschiebbar sind. Und schlieBlich ist noch ein dritter Punkt wichtig: Das S t i c k s t o f f -A t o m ist eines der k 1 e i n s t e n Atome, die es uberhaupt gibt. Wenn man von diesen Gesichtspunkten ans &ie Reihe der Nitride noch einmal ii b e r b 1 i c k t , ist folgendes anzufuhren. Im K a 1 i u m n i t r i d treten zwei etwa gleichgroBe Die Cheiitie 55'. Jalzrg. rgqj. N r . .;/S G. Banks u.

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Über die Bromierung der 3‐Oxo‐bisnor‐cholansäure und 3‐Oxo‐bisnor‐ allo ‐cholansäure : Δ ⁴ ‐3‐Oxo‐bisnor‐cholensäure und Δ ¹ ‐3‐Oxo‐bisnor‐ allo ‐cholensäure

Butenandt¹,

Mamoli²

1935

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Über Cholestenon und Koprostanon.

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Zur Kenntnis der Erythrophleum‐Alkaloide (3. Mitteilung). Cassaidin, ein zweites krystallisiertes Alkaloid aus der Rinde von Erythrophleum guineense (G. Don) und seine Beziehung zum Cassain

Zur Kenntnis der Erythrophleum‐Alkaloide (3. Mitteilung). Cassaidin, ein zweites krystallisiertes Alkaloid aus der Rinde von Erythrophleum guineense (G. Don) und seine Beziehung zum Cassain

Regelmäßigkeiten im sterischen Verlauf der katalytischen Hydrierung

Über die Bromierung der 3‐Oxo‐bisnor‐cholansäure und 3‐Oxo‐bisnor‐ allo ‐cholansäure : Δ ⁴ ‐3‐Oxo‐bisnor‐cholensäure und Δ ¹ ‐3‐Oxo‐bisnor‐ allo ‐cholensäure

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Regelmäßigkeiten im sterischen Verlauf der katalytischen Hydrierung

Über die Bromierung der 3‐Oxo‐bisnor‐cholansäure und 3‐Oxo‐bisnor‐ allo ‐cholansäure : Δ 4 ‐3‐Oxo‐bisnor‐cholensäure und Δ 1 ‐3‐Oxo‐bisnor‐ allo ‐cholensäure

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