Thionium analogs of the opiates levorphanol and isolevorphanol: synthesis of the 17-deaza-17-thia isosteres (sulforphanol and isosulforphanol)

Belleau, B.; Gulini, U.; Camicioli, R.; Gour-Salin, Barbara J.; Sauvé, Gilles

doi:10.1139/v86-019

Cited by 7 publications

(1 citation statement)

References 5 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Αντίθετα, η προσθήκη διαλύματος Me 2 S . BH 3 σε διχλωρομεθάνιο75 στο διτερπένιο 115 οδήγησε στον διαστερεοεκλεκτικό σχηματισμό της αλκοόλης 197 (Σχήμα 2.49). Τέλος, με ακετυλίωση της αλκοόλης 197 επετεύχθη η ολοκλήρωση της σύνθεσης του (±)σουκουτινιρανίου C Ολοκλήρωση της σύνθεσης του rac-σουκουτινιρανίου C (114).Μετά την ολοκλήρωση της σύνθεσης του φυσικού προϊόντος, rac-σουκουτινιρανίου C (114) η έρευνα επικεντρώθηκε στην εναντιοεκλεκτική σύνθεσή του.…”

unclassified

Κασσανικά Φουρανοδιτερπένια Παραδοσιακών Φαρμακευτικών Φυτών

Τζούμα¹

View full text Add to dashboard Cite

Στην παρούσα διατριβή παρουσιάζεται η ανάπτυξη μιας ευέλικτης και συγκλίνουσας συνθετικής οδού προς φουρανοδιτερπενοειδή κασσανικού τύπου, τα οποία αποτελούν συστατικά παραδοσιακών φαρμακευτικών φυτών και μόρια οδηγούς για την ανάπτυξη νέων ενώσεων βιολογικού και φαρμακευτικού ενδιαφέροντος. Ο παραπάνω στόχος επιτεύχθηκε μέσω:1. Της ανάπτυξης μιας μεθόδου παρασκευής ενός 1,3,3-τριϋποκατεστημένου-2-βινυλοκυκλοεξενίου ως διένιο σε οπτικά καθαρή μορφή. Το παραπάνω δοκιμάστηκε μέσω 3 διαφορετικών πορειών, με την τρίτη πορεία προς το οπτικώς καθαρό χειρόμορφο διένιο να επιτυγχάνεται με > 99% εναντιομερική περίσσεια, σε 12 βήματα.2. Της ανακάλυψης πρακτικών και ήπιων συνθηκών για την υλοποίηση της βασικής αντίδρασης Diels–Alder μεταξύ στερεοχημικά απαιτητικών διενίων και υποκατεστημένων κινονών, παραλαμβάνοντας προϊόντα κυκλοπροσθήκης, με υψηλή ενδο- και τοπο- εκλεκτικότητα.3. Tης μετατροπής των προϊόντων της αντίδρασης Diels–Alder στο βασικό ανθρακικό σκελετό των φουρανοδιτερπενίων κασσανικού τύπου.4. Μετασχηματισμών από το βασικό ανθρακικό σκελετό στη ρακεμική ολική σύνθεση του (±)-Σουκουτινιρανίου C (6 στάδια).H ευελιξία της συγκλίνουσας πορείας που υλοποιήθηκε αναμένεται να ενθαρύννει τη σύνθεση και τη μελέτη ποικιλίας σχετικών δομικών αναλόγων για τον καθορισμό λεπτομερέστερων σχέσεων δομής–δράσης.

show abstract

unclassified

Κασσανικά Φουρανοδιτερπένια Παραδοσιακών Φαρμακευτικών Φυτών

Τζούμα¹

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

2,2-Dihydroxyindane-1,3-dione

Torregrosa

2015

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

View full text Add to dashboard Cite

Schiff bases and complexes are today the subject of many studies because of the established biological, inhibitor and catalytic properties. The aim of this paper is to investigate the interaction of Schiff base obtained by reaction of 2,2-dihydroxyindane-1,3-dione (ninhydrin) and the essential amino acid tryptophan with copper(II) ion. Spectral characterization and examination of the potential antimicrobial and antioxidant activity of the synthesized complex were performed. The imine Cu(II) complex is characterized by FTIR and UV/Vis spectroscopy. Stoichiometric M:L ratio was determined by Joe and Yones method. Antioxidant activity was tested by DPPH and FRAP method. Antibacterial and antifungal activity was determined by diffusion technique on reference strains from the ATCC collection. The results showed that the synthesized Schiff base coordinates the Cu(II) ion as a tridentate ligand, in a molar ratio of 1:2 (M:L). The synthesized complex showed significant antioxidant activity. The antimicrobial effect of the Cu(II) complex in the case of S. aureus, E. faecalis, L. monocytogenes, B. subtilis and C. albicans was obtained, with inhibition zones of 11-20 mm.

show abstract