Κασσανικά Φουρανοδιτερπένια Παραδοσιακών Φαρμακευτικών Φυτών

Abstract

Στην παρούσα διατριβή παρουσιάζεται η ανάπτυξη μιας ευέλικτης και συγκλίνουσας συνθετικής οδού προς φουρανοδιτερπενοειδή κασσανικού τύπου, τα οποία αποτελούν συστατικά παραδοσιακών φαρμακευτικών φυτών και μόρια οδηγούς για την ανάπτυξη νέων ενώσεων βιολογικού και φαρμακευτικού ενδιαφέροντος. Ο παραπάνω στόχος επιτεύχθηκε μέσω:1. Της ανάπτυξης μιας μεθόδου παρασκευής ενός 1,3,3-τριϋποκατεστημένου-2-βινυλοκυκλοεξενίου ως διένιο σε οπτικά καθαρή μορφή. Το παραπάνω δοκιμάστηκε μέσω 3 διαφορετικών πορειών, με την τρίτη πορεία προς το οπτικώς καθαρό χειρόμορφο διένιο να επιτυγχάνεται με > 99% εναντιομερική περίσσεια, σε 12 βήματα.2. Της ανακάλυψης πρακτικών και ήπιων συνθηκών για την υλοποίηση της βασικής αντίδρασης Diels–Alder μεταξύ στερεοχημικά απαιτητικών διενίων και υποκατεστημένων κινονών, παραλαμβάνοντας προϊόντα κυκλοπροσθήκης, με υψηλή ενδο- και τοπο- εκλεκτικότητα.3. Tης μετατροπής των προϊόντων της αντίδρασης Diels–Alder στο βασικό ανθρακικό σκελετό των φουρανοδιτερπενίων κασσανικού τύπου.4. Μετασχηματισμών από το βασικό ανθρακικό σκελετό στη ρακεμική ολική σύνθεση του (±)-Σουκουτινιρανίου C (6 στάδια).H ευελιξία της συγκλίνουσας πορείας που υλοποιήθηκε αναμένεται να ενθαρύννει τη σύνθεση και τη μελέτη ποικιλίας σχετικών δομικών αναλόγων για τον καθορισμό λεπτομερέστερων σχέσεων δομής–δράσης.