The Reaction of Guanine Derivatives with 1,2-Dicarbonyl Compounds^*

Determination of Carbonyl Compounds Generated from the E-cigarette Using Coupled Silica Cartridges Impregnated with Hydroquinone and 2,4-Dinitrophenylhydrazine, Followed by High-Performance Liquid Chromatography

“…6,7 It has been shown that glyoxal reacts with guanine residues in DNA. 8 Its tumor promoting activity has also been reported. 9,10 Methylglyoxal, the most mutagenic of all aldehydes, is known to inhibit formaldehyde metabolism, thus Table 1 Concentrations (mg/m 3 ) of major carbonyl compounds generated from 13 brands of E-cigarettes enhancing formaldehyde-induced cytotoxicity.…”

Danos ao DNA promovidos por ácido 5-aminolevulínico: possível associação com o desenvolvimento de carcinoma hepatocelular em portadores de porfiria aguda intermitente

“…Vários aldeídos, como o MDA [152][153][154] ,acetaldeído 155,156 compostos dicarbonílicos 157,158 e uma série de aldeídos a-b insaturados [159][160][161][162][163][164][165][166][167] , têm sido estudados quanto a sua reatividade em relação ao DNA e têm sido identificados como eficientes agentes alquilantes de bases. Na maioria dos casos, o principal sítio reativo é o grupo amino exocíclico da guanina que é a base mais nucleofílica do DNA.…”

“…Deste modo, os adutos 3 e 4 foram caracterizados como dois diastereoisômeros dos produtos reduzidos da base de Schiff produzida pela adição do DOVA ao grupo N 2 -amino da dGuo como proposto no esquema 2. Um intermediário dessa reação pode exibir uma estrutura diol como os adutos gerados pela reação do glioxal e seus derivados com compostos contendo guanina 157,158 . No entanto, no caso do DOVA, ocorre a desidratação da ligação -NH-C-OH-, levando à formação da base de Schiff.…”

“…Outros aldeídos que também induzem formação de bases de Schiff no DNA são conhecidos mutagênicos 169,170 . Glioxal e outros compostos a-dicarbonílicos também são mutagênicos 171 e eficientes agentes alquilantes do grupo amino N 2 exocíclico da guanina 157,158 . O acetaldeído é capaz de promover aberrações cromossômicas em cé-lulas de mamíferos em cultura 170,172 .…”

A method for determination of the position of guanosine residues in oligodeoxyribonucleotides involving modification with glyoxal

“…Glyoxal-modified guanine contains a vicinal diol group [10], which makes possible formation of a negatively-charged complex with borate. Such complexes are unstable and, when the excess of borateions is removed, they readily dissociate, the initial compounds being regenerated.…”