The biosynthesis of triterpenoids and steroids

Harrison, David M.

doi:10.1039/np9850200525

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“…1,compound 3), the common precursor of cholesterol in vertebrates and ergosterol in fungi. Lanosterol synthase catalyzes a slightly less complex reaction than do the plant terpene synthases, but the former are more commonly studied, in part, because they are more readily accessible (6)(7)(8). Mammalian liver and Saccharomyces cerevisiae (bakers' yeast) homogenates contain sufficient lanosterol synthase activity to be used directly in enzymatic reactions.…”

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confidence: 99%

Isolation of an Arabidopsis thaliana gene encoding cycloartenol synthase by functional expression in a yeast mutant lacking lanosterol synthase by the use of a chromatographic screen.

Corey

Matsuda

Bartel

1993

Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.

213

145

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Whereas vertebrates and fungi synthesize sterols from epoxysqualene through the intermediate lanosterol, plants cyclize epoxysqualene to cycloartenol as the initial sterol. We report the cloning and characterization of CASI, an Arabidopsis thaliana gene encoding cycloartenol synthase [(S)-2,3-epoxysqualene mutase (cyclizing, cycloartenol (Fig. 1, compound 3), the common precursor of cholesterol in vertebrates and ergosterol in fungi. Lanosterol synthase catalyzes a slightly less complex reaction than do the plant terpene synthases, but the former are more commonly studied, in part, because they are more readily accessible (6)(7)(8) catalytic activity. In addition, plant homogenates often contain too little enzymatic activity to produce useful amounts of products. A cloned and heterologously expressed cycloartenol synthase would circumvent the experimental problems associated with crude plant homogenates. The molecular details of cycloartenol synthase could then be scrutinized by using synthetic substrate analogs, as we have done with lanosterol synthase (9-11).As with many enzymes involved in secondary metabolism, cycloartenol synthase could not be cloned by complementing a mutation in a metabolic pathway because

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Isolation of an Arabidopsis thaliana gene encoding cycloartenol synthase by functional expression in a yeast mutant lacking lanosterol synthase by the use of a chromatographic screen.

Corey

Matsuda

Bartel

1993

Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.

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“…Perfil químico da superordem Corniflorae. substâncias com esqueleto carbônico contendo 6 unidades isoprênicas e são derivados biossinteticamente de um hidrocarboneto acíclico em C 30 , o esqualeno, formado pelo acoplamento cauda-cauda de duas moléculas de pirofosfato de farnesila, seguindo a via metabólica dos ácidos acético/mevalônico 46 . São estruturas cíclicas relativamente complexas, podendo estar oxidadas à álcoois, aldeídos, cetonas ou ácidos carboxílicos.…”

Section: Resultados E Discussão 1) Considerações Químicasunclassified

Superordem corniflorae: química, etnofarmacologia e farmacologia

Sampaio-Santos

Kaplan

1997

Quím. Nova

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Recebido em 19/8/96; aceito em 13/5/97 SUPERORDER CORNIFLORAE: CHEMISTRY, ETNOPHARMACOLOGY AND PHARMACOL-OGY. Corniflorae (sensu Dahlgren, 1980) is a superorder of the Angiospermae formed by the orders Fouquieriales, Ericales, Eucommiales, Sarraceniales, Cornales and Dipsacales, comprising 50 families with more than 7000 cosmopolitan species. Many of these species are used in tradicional medicine and some of them had their pharmacological activities confirmed. The chemistry of these plants is very diversified. Iridoids, triterpenoids and flavonoids were used as taxonomic markers. De posse da lista dos táxons foram feitos os levantamentos da química e da farmacologia no Chemical Abstracts e da etnofarmacologia no Journal of Etnopharmacology (1979Etnopharmacology ( -1992. As revistas científicas especializadas citadas nos resumos foram posteriormente consultadas. KeywordsNúmero de ocorrências (NO) é um parâmetro químico que fornece o grau de relevância de uma determinada categoria metabólica para um táxon escolhido. Na prática, se para duas espécies de um táxon foram registradas cinco substâncias diferentes da mesma categoria para uma e sete para a outra, considera-se para o táxon referente à categoria micromolecular em questão NO=12, mesmo que haja coincidência de substâncias nas duas espécies 5 . O índice de Sporne (IS) é um parâmetro percentual de avanço evolutivo morfológico para as famílias de Dicotyledoneae 6 . O índice de herbacidade (IH) é um índice de avanço evolutivo morfológico baseado no hábito predominante no táxon. O valor 100 é atribuído aos táxons formados somente por representantes herbáceos enquanto o valor 1 é atribuído aos táxons representados exclusivamente por árvores. Valores intermediários são dados aos táxons com predominância de plantas arbóreas, herbáceas e/ou arbustivas. Esse índice revela a tendên-cia de cada grupo e não a herbacidade de cada espécie 7 . RESULTADOS E DISCUSSÃO 1) Considerações QuímicasCom relação à química da superordem Corniflorae pode-se observar a presença de todas as principais classes químicas de produtos naturais, com ocorrência maior para os derivados da via metabólica do ácido acético (Figuras 1 e 2). O princípio da evolução química mais importante em Angiospermae diz respeito a substituição gradual da produção de metabólitos especiais da via biossintética do chiquimato, pelos metabólitos da via do acetato/mevalonato 8 . Em Corniflorae, 70% das famílias já tiveram sua química investigada (Tabela 1). Dentre os metabólitos secundários daí isolados, os iridóides, os triterpenóides e os flavonóides ocorrem em abundância e são muito bem diversificados podendo ser considerados como verdadeiros marcadores quimiossistemáticos para a superordem 9 . Os iridóides 10-21 (Figura 3) são substâncias monoterpenoídi-cas caracterizadas por possuírem um esqueleto carbocíclico ciclopenta[C]pirano (iridóides carbocíclicos), ou tal esqueleto iridoídico com ruptura da ligação C 7 -C 8 no anel ciclopentânico (secoiridóides) 22 . Esses metabólitos são bem diversificados e estão ampl...

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“…Squalene is then cyclized to produce the parent skeletons of many different kinds of triterpenes and phytosteroids, which undergo subsequent modifications. 41 Finally, the class of tetraterpenes includes the plastid terpenoids (carotenoids, chlorophylls, plastoquinones, tocopherols, and phylloquinones). The general features of carotenoid biosynthesis are similar in higher plants, algae, fungi, and bacteria.…”

Section: Terpenes (Or Mevalonate Compounds)mentioning

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