Tendências evolutivas de famílias produtoras de cumarinas em angiospermae

Abstract

Recebido em 29/3/01; aceito em 9/11/01 EVOLUTIONARY TENDENCY OF COUMARIN-BEARING FAMILIES IN ANGIOSPERMAE. Coumarins are special metabolites well distributed in the Angiospermae, either in Monocotyledoneae or Dicotyledoneae. Simple coumarins, the most widespread type, is found in all coumarin-producing families, such as: Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymelaeaceae. The other types, linear-and angular furanocoumarins, linear-and angular pyranocoumarins, lignocoumarins, bis-and triscoumarins, are of more restricted circumscription. Among the families with occurrence numbers (NO) > 100, the more advanced ones are specialized in the production of only one or two coumarin types, while the primitive families are very well diversified in types. Calculations of percentual numbers of occurrence (%NO) show relevant meaning of coumarin-types in the taxonomic positioning of the producing taxa.Keywords: coumarin; chemotaxonomy; evolution. INTRODUÇÃOOs estudos sobre sistemática e evolução de plantas, atualmente, estão bem fundamentados na existência de gradientes químicos de afinidade entre os grupos vegetais 1 . Gradientes químicos, podem ser compreendidos com base na correlação entre parâmetros químicos e morfológicos de avanço evolutivo do grupo vegetal em estudo 2 .As cumarinas constituem uma classe química, sendo o primeiro representante isolado por Vogel, em 1820, da espécie Coumarona odorata 3 . Esses metabólitos estão presentes em diferentes partes das plantas tanto nas raízes como nas flores e frutos e podem estar distribuídas em diferentes famílias de Angiospermae como Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae nas quais são encontradas com ampla ocorrên-cia. Também estão presentes em Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymeleaceae, entre outras, onde suas ocorrências são menores. Dentre os táxons que biossintetizam cumarinas contam espécies de hábitos bastante diversificados, como árvores, arbustos e ervas. PARTE EXPERIMENTALO estudo quimiotaxonômico utilizando as cumarinas de Angiospermae foi iniciado através de levantamento dos dados da literatura. As informações sobre a ocorrência de cumarinas foram obtidas no Chemical Abstracts (Subject Index) de 1907 a 2000.Posterior consulta aos artigos originais forneceu indicações completas sobre as cumarinas estudadas.De posse dessas informações foram determinados vários parâmetros taxonômicos: Número de Ocorrência (NO) que expressa a capacidade da planta em produzir cumarinas; Número Percentual de Ocorrências (NO%) que fornece o grau de relevância da ocorrên-cia de cumarinas para um táxon em questão 4,5 . Número de Tipos (NT) de estruturas moleculares para cumarinas que expressa a capacidade da planta em modificar o esqueleto básico das cumarinas. O Índice de Sporne (IS), usado como indicador de tendências evolutivas morfológicas, quantifica características evolutivas morfológicas de famílias de Angiospermae 6 . RESULTADOS E DISCUSSÃOO estudo da distribuição de cumarinas em táxons pertencentes a Angiospermae revela perfis característicos de ocorrência. Ap...

Contribution for the phytochemical studies of Ageratum fastigiatum

“…The ayapin was previously isolated from extracts of aerial parts and roots of the plant (Bohlmann et al, 1983). In fact, chemosystematic studies indicate that coumarins presents wide occurrence in Asteraceae family, and ayapin is found in Eupatorieae tribe (Hegnauer, 1977;Zdero & Bohlmann 1990;Ribeiro & Kaplan, 2002).…”

Coumarins — An Important Class of Phytochemicals

“…Orders with occurrence numbers > 100 are Araliales, Rutales, Asterales, Fabales, Oleales, Urticales, and Thymelaeales. Families with occurrence numbers > 100 are Apiaceae (Umbelliferae), Rutaceae, Asteraceae (Compositae), Fabaceae (Leguminosae), Oleaceae, Moraceae, and Thymelaeaceae, respectively ( Figure 3) [50]. The best known and researched coumarins in the field of phytochemistry, pharmacology, medicinal chemistry, and the food science can be found in these families.…”

“…From a chemotaxonomic approach, Ribeiro & Kaplan (2002) evidenced that the diversity and structural complexity of the coumarins constitute an example of higher plant evolution. Simple coumarins are the most common in all angiosperms, especially in Oleaceae and Asteraceae, and their occurrence is of 100% and 98, 68%, respectively [50]. The second most prevalent coumarins are furocoumarins and pyranocoumarins.…”

Chemotaxonomic significance of flavonoids, coumarins and triterpenes of Augusta longifolia (Spreng.) Rehder, Rubiaceae-Ixoroideae, with new insights about its systematic position within the family

“…(Asteraceae; Dos Santos, 2005). A study focusing on the evolutionary trends in coumarin-producing Angiosperm families, reports the occurrence of 91 simple coumarins in the order Gentianales, of which 59 in the Rubiaceae, 21 in the Apocynaceae, 4 in the Menyanthaceae, 2 in the Gentianaceae, 3 in the Asclepiadaceae, and 2 in the Loganiaceae (Ribeiro & Kaplan, 2002). A. longifolia also afforded scopoletin (4), which belongs to the subclass of hydroxy-coumarins.…”