Taxanes from the Seeds of Taxus baccata

Appendino, Giovanni; Tagliapietra, Silvia; Özen, Hasan Çetin; Gariboldi, Pierluigi; Gabetta, Bruno; Bombardelli, Ezio

doi:10.1021/np50094a010

Cited by 44 publications

(31 citation statements)

References 10 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…The basic taxane eluting at 28.2 min having mw 651 (67) could be 1-deoxy diacetyl taxine B (Appendino et al, 1993). Another basic taxane eluting at 33.9 min gave a simple mass spectrum showing only two peaks at m/z 494 ([M H] ) and m/z 180 (b-aminoacid ester side chain).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

LC‐ESI‐MS analysis of taxoids from the bark of Taxus wallichiana

Madhusudanan

Chattopadhyay

Tripathi

et al. 2002

Biomedical Chromatography

View full text Add to dashboard Cite

LC-ESI-MS analysis was carried out for taxoid profiling of partially purified methanol extracts of the stem bark of Taxus wallichiana growing in different regions of the Himalayas (Kashmir, Himachal Pradesh, UP hills, Sikkim and Arunachal Pradesh). Cone voltage fragmentation of the protonated, ammonium or sodium cationized molecular species resulted in diagnostic fragment ions. Thus, information about the number and nature of substituents and the taxane skeleton (whether it is normal or rearranged) was readily available from the LC-ESI-MS spectra. The rearranged 11(15-->1)-abeo-taxanes showed a characteristic elimination of the hydroxyisopropyl along with an acetoxy group. The identification of the taxoids was achieved by comparison of the ESI mass spectra with those of the authentic taxoids available to us or by interpreting the ESI mass spectra. The results were also corroborated by MS/MS analysis of the partially purified extract injected directly into the ESI source. Paclitaxel, its analogues and their xylosides are present in samples from all the regions. An interesting observation is the detection of a large number of basic taxoids having nitrogen-containing side chains.

show abstract

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

LC‐ESI‐MS analysis of taxoids from the bark of Taxus wallichiana

Madhusudanan

Chattopadhyay

Tripathi

et al. 2002

Biomedical Chromatography

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“… 24 In the first biogenetic phase (the cyclase phase), linear hydrocarbon building blocks are brought together and cyclised efficiently, and in the second phase (the oxidase phase), C=C and C–H bonds are oxidised in a divergent manner, thus generating structural diversity. The taxanes represent a large family of terpenes comprising over 350 natural products, 25 – 32 for which this two-phase terpene synthesis strategy, if realised in a laboratory setting, could target not only Taxol ® ( 1 ) but also related taxanes that differ in oxidation levels ( Figure 1 ). 23 , 33 As such, this research program is designed to recapitulate the way that nature builds taxanes.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Scalable enantioselective total synthesis of taxanes

2011

View full text Add to dashboard Cite

Taxanes are a large family of terpenes comprising over 350 members, the most famous of which is Taxol (paclitaxel) — a billion-dollar anticancer drug. Here, we describe the first practical and scalable synthetic entry to these natural products via a concise preparation of (+)-taxa-4(5),11(12)-dien-2-one, which possesses a suitable functional handle to access more oxidised members of its family. This route enabled a gram-scale preparation of the ”parent” taxane, taxadiene, representing the largest quantity of this naturally occurring terpene ever isolated or prepared in pure form. The taxane family’s characteristic 6-8-6 tricyclic system containing a bridgehead alkene is forged via a vicinal difunctionalisation/Diels–Alder strategy. Asymmetry is introduced by means of an enantioselective conjugate addition that forms an all-carbon quaternary centre, from which all other stereocentres are fixed via substrate control. This study lays a critical foundation for a planned access to minimally oxidised taxane analogs and a scalable laboratory preparation of Taxol itself.

show abstract

“…Аналіз останніх досліджень і публікацій. Фізикохімічні дослідження тиса ягідного здебільшого пов'язані із вивченням вмісту таксолів для медичних цілей, оскільки в його деревині, корі, листі та насінні містяться терпеноїди (зокрема таксол, бакатин і таксин), стероїди (ситостерин, кампестерин), ціаногенні з'єднання (таксіфіллін), лігнано, дубильні речовини, феноли та їхні похідні, вітаміни, флавоноїди, антоціани, вищі жирні кислоти і вищі аліфатичні спирти [1,2,26]. Листя є чуттєвим вегетативним органом рослин і в більшості хвойних рослин живе впродовж декількох років.…”

Section: вступunclassified

Вміст Пластидних Пігментів У Сіянцях Тиса Ягідного І Його Вегетативних Різновікових Саджанцях

Гнатюк¹,

Гузь²,

Заїка³

2020

SBUNFU

View full text Add to dashboard Cite

Досліджено морфометричні показники 4-7-річних сіянців та 2-річних вегетативних саджанців тиса ягідного, які вирощено із живців, відібраних з чоловічих і жіночих особин. Сіянці вирощували в умовах відкритого ґрунту. Вегетативні саджанці після вирощування упродовж двох вегетаційних періодів у парниках було висаджено у відкритий ґрунт. Вміст пластидних пігментів визначали спектрофотометричним методом. Унаслідок здійсненого дослідження встановлено, що для сіянців тиса ягідного характерний дуже повільний ріст за висотою і діаметром. У 4-7-річному віці їхня середня висота досягнула 15,2-33,9 см, середній діаметр на кореневій шийці – 2,0-3,5 мм та середній поточний лінійний приріст – 3,4-6,2 см. Приріст за висотою 2-річних живцевих саджанців тиса ягідного становить близько 4 см. Встановлено зростання морфометричних показників хвоїнок у сіянців зі збільшенням її віку. У сіянців тиса середня довжина однорічної хвої коливається в межах 15,3-16,1, 2-річної становить 16,8-19,4, 3-річної – 22,9-25,1 і у 4-річної – 28,6-29,3 мм. Морфометричні показники хвоїнок саджанців тиса виявилися значно більшими, ніж у сіянців. Довжина їхньої однорічної хвої становить 21,6-22,3 мм, ширина – 2,3-2,5 мм і товщина – 1,1 мм. У 2-річної хвої ці показники, відповідно, становлять 25,2-26,9, 3,0-3,2 і 1,2 мм. Вміст зелених пігментів у хвої 4-7-річних сіянців тиса ягідного становить 3,061-4,052, а жовтих – 0,577-0,904 мг/г абс. сух. маси. Встановлено тенденцію до зниження вмісту хлорофілів і каротиноїдів із збільшення віку хвої. Особливо чітко вона проявляється у 4-6-річних сіянців тиса ягідного. У них виявлено зменшення вмісту зелених пігментів у 2-4-річній хвої відносно однорічної на 1,7-23,8 %. Зменшення концентрації каротиноїдів – 1,6-34,1 %. Відношення хлорофілів а/b сіянців тиса ягідного становить 2,18-2,49. В однорічній хвої сіянців різного віку воно виявилось на 0,8-9,2 % вищим, ніж у хвої старшого віку. Величина співвідношення суми хлорофілів до каротиноїдів у сіянців становить 4,30-5,27. Незалежно від віку сіянців тиса, відношення суми хлорофілів до каротиноїдів у однорічної хвої є на 3,3-18,3 % меншим, ніж у 2-4-річної. Вміст пігментів у хвої живцевих саджанців виявився істотно меншим, ніж у сіянців. Їхня кількість в однорічній хвої живців із жіночих особин більша, ніж у чоловічих, проте у дворічної хвої виявлено кількісну перевагу пігментів у живцевих саджанців чоловічих особин. Співвідношенням суми хлорофілів до каротиноїдів у саджанців з чоловічих особин з віком хвої збільшується від 2,48 до 3,23, а у живців із жіночих особин змінюється слабо та становить 2,85-2,91.

show abstract

Taxanes from the Seeds of Taxus baccata

Cited by 44 publications

References 10 publications

LC‐ESI‐MS analysis of taxoids from the bark of Taxus wallichiana

LC‐ESI‐MS analysis of taxoids from the bark of Taxus wallichiana

Scalable enantioselective total synthesis of taxanes

Вміст Пластидних Пігментів У Сіянцях Тиса Ягідного І Його Вегетативних Різновікових Саджанцях

Contact Info

Product

Resources

About