Synthesis of novel 2',3'-dideoxy-6-azacytidine derivatives – potential retroviral reproduction inhibitors

Abstract

Проведено деоксигенування 5-бензоїл-6-азацитидину за участю галоїдвмісних фосфонієвих реа гентів. Одержано 2',3'-рибоепоксид, 2',3 і '-дигалоїд-2'',3 і-дидезокси-та 2',3'-дидегідро-2'\3-дидезоксипохідні 6-азацитидину. Такий підхід дає можливість у залежності від умов реакції іден тифікувати незалежні шляхи механізму утворення різних дезоксипохідних 6-азацитидинупотенційних противірусних та імуномодулюючих препаратів.

Synthesis and study on biological activity of nitrogen-containing heterocyclic compounds – regulators of enzymes of nucleic acid biosynthesis

“…We established that during deoxygenation of 5'-Î-benzoyl-6-azacytidine the intermediate compound is 2',3'-epoxy-derivative of 6-azacytidine instead of 2',Î 2 -cyclonucleoside, as observed in the reaction with pyrimidine nucleosides. The following development of the epoxide cycle under the impact of the abovementioned reagents resulted in the formation of 2',3'-dihaloid-2',3'-dideoxy-6-azacytidine or nucleoside analogue with non-saturated bond in the carbohydrate fragment -2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-6-azacytidine [9].…”