Synthesis of Complex Carbohydrates and Glycoconjugates:  Enzyme-Based and Programmable One-Pot Strategies

Koeller, Kathryn M.; Wong, Chi‐Huey

doi:10.1021/cr990297n

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“…Antibodies (their size is about 12 nm) endowed with fluorescent dyes (e.g., Alexa Fluor 488 λEm=525 nm and Texas Red λEm=609 nm) [15][16][17] were used in the development of a wide range of effective targeted therapies [18][19][20][21][22] but they create clustering artifacts due to limited antibody penetration, which have an impact on insufficient labeling density. Thus, ligands that have been exploited for chemotherapeutic agent targeting systems can include monoclonal antibodies [23][24][25][26][27][28] but also low molecular weight receptor-binding conjugates such as dyelabeled peptides (arginine-glycine-aspartic acid-Cyt5,5) [29], peptide hormones [30,31], receptor antagonist and agonists [32], aptamers [33][34][35], transferrin [36][37], oligosaccharides [38], glycoconiugates [39], polyunsaturated fatty acids [40], oligopeptides [41,42], vitamin B12 [43], folic acid [44][45][46][47][48][49][50][51][52][53][54] and hyaluronic acid [55,56]. These ligands can be regarded as a tumor-specific receptor to construct a "guided molecular ...…”

Section: Fluorescent Small Molecules As Cell-type-specific Imaging Prmentioning

confidence: 99%

Fluorescent Dyes Used in Polymer Carriers as Imaging Agents in Anticancer Therapy

Miksa¹

2016

Med chem (Los Angeles)

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This review highlights the role of fluorescent dyes as active "molecular photoswiches" focusing on the application in bioimaging and anticancer therapies in the field of therapeutic delivery. The author describes the development of prodrugs targeted to specific cell types and polymeric nanocarriers (capsules, micelles and silica nanoparticles) used as fluorescent probes which offer advantages in the integration of "smart" features of fluorescent dyes into synthetic materials. The incorporation of biologically responsive components that cleave upon changes in pH or light irradiation is fundamental to the successful design of such carriers with capabilities to load and release therapeutics specifically at a target site.

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Section: Fluorescent Small Molecules As Cell-type-specific Imaging Prmentioning

confidence: 99%

Fluorescent Dyes Used in Polymer Carriers as Imaging Agents in Anticancer Therapy

Miksa¹

2016

Med chem (Los Angeles)

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“…Foi relatada a ocorrência de derivados dos ácidos siálicos 1, 2 e 3 que incorporam em suas estruturas um ou mais grupos acetilas, ou envolvem a lactonização ou fosforilação da hidroxila em C9 ou a metilação ou sulfatação da hidroxila em C8. Como componentes de glicoconjugados, os ácidos siálicos são encontrados ligados a hexoses, como α(2,3)-ou α(2,6)-β-Gal ou β-GalNHR e ligados a outros áci-dos siálicos como α(2,8) 11,13 .…”

Section: (Figura 3) a N-acetil-d-unclassified

Ácidos siálicos: da compreensão do seu envolvimento em processos biológicos ao desenvolvimento de fármacos contra o agente etiológico da gripe

Fátima¹,

Baptistella²,

Pilli³

et al. 2005

Quím. Nova

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Recebido em 4/2/04; aceito em 13/7/04; publicado na web em 23/11/04 SIALIC ACIDS -FROM THE COMPREHENSION OF THEIR INVOLVEMENT IN BIOLOGICAL PROCESSES TO ANTIINFLUENZA DRUG DESIGN. Sialic acids are nine-carbon carbohydrates that occur widely in nature and occupy the terminal portions of some glycoproteins and glycolipids of cell membranes. These carbohydrates are closely involved in cell-cell interactions and in processes such as microbial infection, inflammation, etc. Studies on the participation of sialic acids in biological processes have provided comprehension about their role in the infection by the influenza virus, the causal agent of flu. In this article, we present an overview of the importance of sialic acids in the influenza virus infection and how the knowledge of their involvement in this process has allowed the development of selective and efficient drugs against the virus.Keywords: sialic acid; flu and antiinfluenza drugs. INTRODUÇÃONão há vida sem célula. E a exemplo da própria vida, que tanta diversidade apresenta, variam as formas e funções das células. As células são as unidades estruturais e funcionais de todos os organismos e é possível reconhecer, em sua hierarquia estrutural, alguns níveis de complexidade, como aqueles presentes, por exemplo, em uma célula vegetal: o nível 3 onde se incluem complexos supramoleculares (cromossomo, membrana plasmática, parede celular, etc); o nível 2 representado por macromoléculas (DNA, proteínas, celulose, etc) e o nível 1 compreendendo as unidades monoméricas, como nucleotídeos, aminoácidos, carboidratos, etc 1-3 (Figura 1).A membrana plasmática, presente em células de todas as espécies, define a periferia da célula, separando o seu conteúdo da circunvizinhança. Ela serve como uma barreira de permeabilidade, que permite à célula manter uma composição citoplasmática e é composta de grande número de moléculas de lipídios e proteínas que se mantêm juntas principalmente por interações hidrofóbicas, formando uma bicamada lipídica fina, resistente e flexível, em volta da célula 1-3 . Algumas proteínas presentes na membrana celular permitem a passagem de certos íons e moléculas (proteínas transportadoras). Outras proteí-nas exercem o papel de receptores, transmitindo o sinal do exterior para o interior da célula. Há ainda proteínas que funcionam como enzimas, participando de reações que ocorrem em membranas.

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“…Not only are they ubiquitous natural products occurring throughout the biosphere, but also they provide key functional sub-units for rational drug designs [17]. They are inexpensive yet powerful members of the chiral pool, which makes them attractive platforms for asymmetric synthesis [18]. We recently reported a new method for the generation of aryldiazomethanes from stable tosylhydrazone derivatives.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Asymmetric one-pot synthesis of cyclopropanes

Hamadi

Guesmi

Nouira

2016

Maced. J. Chem. Chem. Eng.

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Cycloaddition of the diazoalkanes to electron-deficient olefins (in situ) affords polysubstituted cyclopropanes in high yields (up to 85%). Deprotection of the ketal protecting group provided water-soluble cyclopropane-bearing carbohydrate in good yields. Antimicrobial activity screening of the synthesized compounds 8 and 9, utilizing a variety of Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Enterococcus fecalis), Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae) and yeast (Candida albicans), showed that all of the prepared analogues acquire promising activities against both Grampositive and Gram-negative bacteria, especially compounds 9b and 9c (antimicrobial active agents against Gram-negative bacteria).Keywords: asymmetric synthesis; carbohydrate; cyclopropane; antimicrobial АСИМЕТРИЧНА СИНТЕЗА ВО ЕДЕН САД НА ЦИКЛОПРОПАНИЦиклоадицијата на дизоалкани со олефини што имаат недостиг на електрони in situ дава полисупституирани циклопропани во голем принос (до 85%). Со отстранување на кеталната заштитна група се добиваат во вода растворливи циклопропански јаглехидрати со добар принос. Анализата на антимикробното дејство на синтетизираните соединенија 8 и 9 врз разни Грам-позитивни (Staphylococcus aureus и Enterococcus fecalis) и Грам-негативни бактерии (Escherichia coli и Klebsiella pneumoniae), како и врз квасец (Candida albicans), покажува дека сите приготвени аналози можат да дејствуваат врз Грам-позитивни и Грам-негативни бактерии, особено соединенијата 9b и 9c (антимикробни средства против Грам-негативни бактерии).

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Synthesis of Complex Carbohydrates and Glycoconjugates: Enzyme-Based and Programmable One-Pot Strategies

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Fluorescent Dyes Used in Polymer Carriers as Imaging Agents in Anticancer Therapy

Fluorescent Dyes Used in Polymer Carriers as Imaging Agents in Anticancer Therapy

Ácidos siálicos: da compreensão do seu envolvimento em processos biológicos ao desenvolvimento de fármacos contra o agente etiológico da gripe

Asymmetric one-pot synthesis of cyclopropanes

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