Asymmetric one-pot synthesis of cyclopropanes

Abstract

Cycloaddition of the diazoalkanes to electron-deficient olefins (in situ) affords polysubstituted cyclopropanes in high yields (up to 85%). Deprotection of the ketal protecting group provided water-soluble cyclopropane-bearing carbohydrate in good yields. Antimicrobial activity screening of the synthesized compounds 8 and 9, utilizing a variety of Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Enterococcus fecalis), Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae) and yeast (Candida albicans), showed that all of the prepared analogues acquire promising activities against both Grampositive and Gram-negative bacteria, especially compounds 9b and 9c (antimicrobial active agents against Gram-negative bacteria).Keywords: asymmetric synthesis; carbohydrate; cyclopropane; antimicrobial АСИМЕТРИЧНА СИНТЕЗА ВО ЕДЕН САД НА ЦИКЛОПРОПАНИЦиклоадицијата на дизоалкани со олефини што имаат недостиг на електрони in situ дава полисупституирани циклопропани во голем принос (до 85%). Со отстранување на кеталната заштитна група се добиваат во вода растворливи циклопропански јаглехидрати со добар принос. Анализата на антимикробното дејство на синтетизираните соединенија 8 и 9 врз разни Грам-позитивни (Staphylococcus aureus и Enterococcus fecalis) и Грам-негативни бактерии (Escherichia coli и Klebsiella pneumoniae), како и врз квасец (Candida albicans), покажува дека сите приготвени аналози можат да дејствуваат врз Грам-позитивни и Грам-негативни бактерии, особено соединенијата 9b и 9c (антимикробни средства против Грам-негативни бактерии).