Synthese von d,l‐21‐Desoxyaldosteron und d,l‐21‐Desoxy‐17‐iso‐aldosteron. Säure‐katalysierte Epimerisierung in Stellung 17 einiger 11,18,20‐trioxygenierter Pregnane. Über Steroide, 185. Mitteilung
Abstract:Volumen XLV, Fasciculus I (1002) Xo. 37-38 3.31 2. Der Korrekturfaktor dcr,, mit welchem der Unterschied zwischen den COULOMB-Integralen von Sauerstoff und Kohlenstoff kompensiert wurde, konnte nur ungefahr zu 1,6j3 bestimmt werden, wobei kein Unterschied zwischen da,, fur elektrophile und nucleophile Reaktionen gemacht wurde. Eine genauere Restimmung durch geeignete Untersuchungen steht noch aus. 3. Die berechneten Werte zeigen eine vorziigliche obereinstimmung mit dem experimentell festgestellten Verhalten d… Show more
Ausgehend von Hecogeninacetat wurden auf zwei verschiedenen Wegen erstmals synthetisch 5a.14P.17FH-Pregnane (9, 19) mit einem 12~~20R-Oxidring hergestellt, wie er im Diginigenin, dort allerdings in der 20s-Konfiguration, vorkommen soll.
Ausgehend von Hecogeninacetat wurden auf zwei verschiedenen Wegen erstmals synthetisch 5a.14P.17FH-Pregnane (9, 19) mit einem 12~~20R-Oxidring hergestellt, wie er im Diginigenin, dort allerdings in der 20s-Konfiguration, vorkommen soll.
The lithium aluminium hydride reduction of (18 → 20)‐lactones of pregnene‐18‐oic acids to the corresponding hemiacetals (lactols) is described. From the reduction products 21‐dexosyaldosterone has been synthesized.
The “hypoiodite reaction” with 11β‐hydroxysteroids of the 5αH, 5βH und Δ5 series is described. Both methyl groups C‐18 and C‐19 are substituted, and products of single and double radical attack are found. In the case of 5βH steroids the reaction at C‐19 gives 11β, 19‐ethers exclusively. The results are explained on the basis of the differences in the steric arrangement of the reactive centres in the intermediates of type C.
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