Synthese von [3‐¹⁴C] 1‐Chlor‐, 1‐Brom‐ und 1‐Jod‐2,3‐epoxypropan

Abstract

Ausgehend von Äthylenchlorhydrin und 14C‐markiertem Kaliumcyanid werden folgende [1‐14C]‐markierten Verbindungen dargestellt: Acrylsäure, 2,3‐Dichlor‐ bzw. 2,3‐Dibrom‐propionsäure (‐chlorid), 2,3‐Dichlor‐ bzw. 2,3‐Dibrom‐propanol‐(1). Die beiden letztgenannten Verbindungen werden zu [3‐14C]‐markiertem 1‐Chlor‐2,3‐epoxypropan 1, 1‐Brom‐2,3‐epoxypropan 2 und 1‐Jod‐2,3‐epoxypropan 3 umgesetzt. Die radiochemische Reinheit von 1 und 2 beträgt mindestens 99,4%, wie durch Umwandlung der betreffenden Verbindungen in die entsprechenden Halogenessigsäuremethylester und deren radiometrische Bestimmung gezeigt wird. 3 ist zu je 50% in 1‐ und 3‐Stellung 14C‐markiert.

Synthese von [3‐14C] 1‐Chlor‐, 1‐Brom‐ und 1‐Jod‐2,3‐epoxypropan

“…Hier eignet sich dic Uinsetzung des[3-14C] l-Chlor-2,3-epoxypropans mit Katriumjodid nach FINCKELSTEIN. Der Nachteil des Vcrfahrens besteht darin, da13 das Endprodukt zu je etwa 50% in 1-und 3-Stellung 1 4 C markiert ist.N a c h w e i s d e r s p e z i f i s c h e n 14C-MarkierungZum Nachweis der spezifischen 14C-Markierung werden die Epihalvgenhydrine gemiil3 G1 (2). in schwach saurcr Losung hydrolysiert[8] und oxydativ zu Halogenessigsaure und Kohlendioxid gespalten.83CH,-CH-~H, + H,O CH+I CH,-CH-~H, -Markierung der Epihalogenhydrine in 3-Stellung darf die beim oxydativen Abbau entstchende Halogenessigsaure keine Radioaktivitat mehr aufweisen.…”