Synthese und Charakterisierung neuer S‐ und Se‐haltiger Borheterocyclen: 1,2,4,6,3,5‐Thiatriazadiborinane, 1,4,2,6,3,5‐Thiaselenadiazadiborinane und 1,2,3‐Diselenaborole

Habben, C.; Meller, A.

doi:10.1002/cber.19861190103

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“…Although some applications of noncyclic selenoboranes1,2 have been described,3 their cyclic analogues appear to be even more intriguing due to their potential use in heterocyclic synthesis4,5 or as ligands for transition‐metal complexes 6. Theformer has been shown by the conversion of 1,3,4,2,5‐triselenaborolanes into novel ring systems through reactions with isocyanates5a or alkynes 5b,5c. Recently, we prepared the first stable 1,3,2‐diselenaborolane derivatives 2 (Scheme )7 starting from the silane 1 8 through exchange reactions.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Selective Consecutive Insertion of Alkynes into the B–Se Bonds of 1,3,2‐Diselenaborolane Derivatives: Synthesis and Molecular Structures of Nine‐Membered Rings

2012

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Various alkynes have been inserted selectively and stepwise into the B-Se bond(s) of 1,3,2-diselenaboracyclopentanes {as the 4,5-[1,2-dicarba-closo-dodecaborano(12)] derivatives}. The B-phenyl derivative was much less reactive than the Bhalogeno derivatives. The proposed structures were confirmed in solution by multinuclear NMR studies ( 1 H, 11 B, 13 C and 77 Se NMR), also supported by DFT calculations of the gas-phase molecular geometries and NMR parameters [B3LYP/6-311+G(d,p) level of theory]. Isotope-induced nu-Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3909-3922 [a] Coupling constants n J( 77 Se, 13 C) are given in brackets [Ϯ0.5 Hz], 1 Δ 10/11 B( 13 C(2,3) carb ) Ϯ 0.5 ppb are given in braces {Ϯ0.5 Hz}, isotopeinduced chemical shifts 1 Δ are given in ppb, and the negative sign denotes a shift of the NMR signal of the heavy isotopomer to a lower frequency; n.o. = not observed; [br.] denotes broad 13 C or 77 Se resonances of boron-bonded carbon atoms. [b] Other δ 13 C data: 128.7 (C m ), 132.7 (C p ), 133.8 (C o ), n.o. (C i ) (for Ph).www.eurjic.org 3910 pected, 2e was inert towards all alkynes studied, most likely for electronic and steric reasons.Two different terminal alkynes were used for reactions with 2a (Scheme 3). In contrast to the reaction of phenylethyne, which afforded a complex mixture not analysed as yet, tert-butylethyne gave meaningful results in the first Insertion of Alkynes into B-Se Bonds of Diselenaborolanes Scheme 4. Reversible reaction of 1,3,2-diselenaborolane 2d with hex-3-yne.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Selective Consecutive Insertion of Alkynes into the B–Se Bonds of 1,3,2‐Diselenaborolane Derivatives: Synthesis and Molecular Structures of Nine‐Membered Rings

2012

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Synthese und Eigenschaften von 2,3‐Dihydro‐4 H ‐1,3,2‐selenazaborin‐4‐onen

Habben

Meller

1986

Chem. Ber.

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3-Alkyl-l,2,3-diselenaborole 1 reagieren mit n-und CAlkylisocyanaten und Hexamethylendiisocyanat unter Bildung der Titelverbindungen 2. Die Reaktion von 2 mit elementarem Schwefel fiihrt zum entsprechenden Schwefel-System 3. 'H-, "B-, 13C-, I4N-, "Se-NMRSpektren, IR-und MS-Daten werden mitgeteilt.Synthesis and Properties of 2,3-Dihydro-4H-1,3,2-selenazaborin-4-one 3-Alkyl-1,2,3-diselenaboroles 1 react with n-and i-alkyl isocyanates and hexamethylene diisocyanate to form the title compounds 2. The reaction of 2 with elementary sulfur leads to the corresponding sulfur system 3. 'H, "B, l3C, "N, "Se NMR spectra, IR and MS dates are reported.Kurzlich gelang die Darstellung des bisher unbekannten 1,2,3-Diselenaborolsystems 1 I) gemai3 (1). 1Die Rolle des Selens und seiner Verbindungen in der organischen Chemie ist Gegenstand zahlreicher werdender Untersuch~ngen~-~). Insofern war es von Interesse, die Verwendbarkeit der Spezies 1 fur neuartige Synthesen zu untersuchen.3-Alkyl-4,5-diethyl-1,2,3-diselenaborole 1 a, b reagieren mit organischen Isocyanaten unter Bildung von Derivaten 2 des 4H-1,3,2-Selenazaborin-4-on-Systems. Vermutlich ist dabei die Stabilisierung durch die konjugierten Doppelbindungen mit der (B-N)-Sequenz fur die Bildung des Ringsystems 2 ausschlaggebend. tert-Butyl-und Phenylisocyanat reagieren unter vergleichbaren Umsetzungsbedingungen nicht. Dagegen fiihrt die Umsetzung von 4,5-Diethyl-3-methyl-1,2,3-diselenaborol (1 a) mit dem difunktionellen Hexamethylendiisocyanat zum erwarteten Reaktionsprodukt 2g.

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Organosubstituierte 2,5‐Dihydro‐1,2,5‐selenasilaborole – Herstellung, Charakterisierung und π‐Komplexierung

et al. 1988

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Aus den Dichlor‐Verbindungen ClB(C2H5)C(C2H5)=C(R)Si‐(CH3)2Cl [A: R = CH3; B: R = C(CH3)CH2] erhält man mit Na2Se die Fünfring‐Verbindungen [1a: R = CH3; 1b: R = C(CH3)CH2]. Aus A und Na2Se2 bilden sich 1a und [(CH3)2SiSe]3 (2). 1a entsteht auch aus [(3a)2] und Se neben (C6H5P)n [(4)n mit n = 4–6] und (C6H5P)4Se (5). – Mit S8 erhält man aus (3a2 die Verbindungen (7a), (4)n (n = 4, 5) und und (C6H5P)4S (6). – 1a reagiert mit CH3OH unter H2Se‐Abspaltung zum intramolekular assoziierten (8). 1a und Acetylaceton bilden (9) und C5H7O2B(C2H5)SeSi(CH3)2C(CH3)CH(C2H5) (10). 1:1‐Additionsverbindungen entstehen aus 1a bzw. b mit Lewis‐Säuren (1a‐AlCl3, 1b‐AlCl3) oder mit Lewis‐Basen (Py‐1a, Py‐1b, TMP‐1a). – 1a und b reagieren mit (Ligand)Übergansgmetall(0)‐Verbindungen [Fe(CO)5, Ru3(CO)12, CDT‐Ni] bzw. (Ligand)Übergangsmetall(I)‐Verbindungen [C5H5Co(C2H4)2] thermisch oder photochemisch unter Bildung von η4‐π‐Komplexen [(OC)3Fe‐η4‐1a, (OC)3Ru‐η4‐1a, Ni(η4‐1a)2 (Röntgenstrukturanalyse), C5H5Co‐η4‐1a, (OC)3Fe‐η4‐1b, (OC)3Ru‐η4‐1b, Ni(η4‐1b)2, C5H5Co‐η4‐1b]. Die MS‐ und NMR‐Daten (1H, 11B, 13C, 29Si, 77Se) der neuen Verbindungen werden mit denen anderer C2SiElB‐Verbindungen (El = O, S, N, P) verglichen.

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Synthese und Charakterisierung neuer S‐ und Se‐haltiger Borheterocyclen: 1,2,4,6,3,5‐Thiatriazadiborinane, 1,4,2,6,3,5‐Thiaselenadiazadiborinane und 1,2,3‐Diselenaborole

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Selective Consecutive Insertion of Alkynes into the B–Se Bonds of 1,3,2‐Diselenaborolane Derivatives: Synthesis and Molecular Structures of Nine‐Membered Rings

Synthese und Eigenschaften von 2,3‐Dihydro‐4 H ‐1,3,2‐selenazaborin‐4‐onen

Organosubstituierte 2,5‐Dihydro‐1,2,5‐selenasilaborole – Herstellung, Charakterisierung und π‐Komplexierung

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