Synthese und Eigenschaften von 2,3‐Dihydro‐4 H ‐1,3,2‐selenazaborin‐4‐onen

Abstract

3-Alkyl-l,2,3-diselenaborole 1 reagieren mit n-und CAlkylisocyanaten und Hexamethylendiisocyanat unter Bildung der Titelverbindungen 2. Die Reaktion von 2 mit elementarem Schwefel fiihrt zum entsprechenden Schwefel-System 3. 'H-, "B-, 13C-, I4N-, "Se-NMRSpektren, IR-und MS-Daten werden mitgeteilt.Synthesis and Properties of 2,3-Dihydro-4H-1,3,2-selenazaborin-4-one 3-Alkyl-1,2,3-diselenaboroles 1 react with n-and i-alkyl isocyanates and hexamethylene diisocyanate to form the title compounds 2. The reaction of 2 with elementary sulfur leads to the corresponding sulfur system 3. 'H, "B, l3C, "N, "Se NMR spectra, IR and MS dates are reported.Kurzlich gelang die Darstellung des bisher unbekannten 1,2,3-Diselenaborolsystems 1 I) gemai3 (1). 1Die Rolle des Selens und seiner Verbindungen in der organischen Chemie ist Gegenstand zahlreicher werdender Untersuch~ngen~-~). Insofern war es von Interesse, die Verwendbarkeit der Spezies 1 fur neuartige Synthesen zu untersuchen.3-Alkyl-4,5-diethyl-1,2,3-diselenaborole 1 a, b reagieren mit organischen Isocyanaten unter Bildung von Derivaten 2 des 4H-1,3,2-Selenazaborin-4-on-Systems. Vermutlich ist dabei die Stabilisierung durch die konjugierten Doppelbindungen mit der (B-N)-Sequenz fur die Bildung des Ringsystems 2 ausschlaggebend. tert-Butyl-und Phenylisocyanat reagieren unter vergleichbaren Umsetzungsbedingungen nicht. Dagegen fiihrt die Umsetzung von 4,5-Diethyl-3-methyl-1,2,3-diselenaborol (1 a) mit dem difunktionellen Hexamethylendiisocyanat zum erwarteten Reaktionsprodukt 2g.

Selective Consecutive Insertion of Alkynes into the B–Se Bonds of 1,3,2‐Diselenaborolane Derivatives: Synthesis and Molecular Structures of Nine‐Membered Rings

“…[1,2] Although some applications of noncyclic selenoboranes [1,2] have been described, [3] their cyclic analogues appear to be even more intriguing due to their potential use in heterocyclic synthesis [4,5] or as ligands for transition-metal complexes. [1,2] Although some applications of noncyclic selenoboranes [1,2] have been described, [3] their cyclic analogues appear to be even more intriguing due to their potential use in heterocyclic synthesis [4,5] or as ligands for transition-metal complexes.…”

“…Although some applications of noncyclic selenoboranes1,2 have been described,3 their cyclic analogues appear to be even more intriguing due to their potential use in heterocyclic synthesis4,5 or as ligands for transition‐metal complexes 6. Theformer has been shown by the conversion of 1,3,4,2,5‐triselenaborolanes into novel ring systems through reactions with isocyanates5a or alkynes 5b,5c. Recently, we prepared the first stable 1,3,2‐diselenaborolane derivatives 2 (Scheme )7 starting from the silane 1 8 through exchange reactions.…”