Studien in der Vitamin D‐Reihe, IX<sup>1)</sup>: Ring‐A‐Bausteine für Synthesen des Tachysterins und seiner Analoga

Inhoffen, Hans Herloff; Weissermel, Klaus; Quinkert, Gerhard

doi:10.1002/cber.19550880826

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“…Gerhard Quinkert (Figure 13) received his Ph.D. with Hans Herloff Inhoffen at the Technical University of Braunschweig in 1955 where he studied the chemistry of vitamin D. Quinkert's first papers in the early 1950s were on the overirradiation products in the vitamin D series [145][146][147][148][149] , and his last paper in the field was in 1959. [150] Thus, Havinga and Schlatmann's 1961 paper [8] attempting to explain many of the secondary products in the photochemistry and thermal chemistry of the vitamin D compounds -the paper containing Oosterhoff's orbital symmetry suggestion -likely was familiar to Quinkert.…”

Section: General Background Informationmentioning

confidence: 99%

The Many Chemists Who Could Have Proposed the Woodward‐Hoffmann Rules But Didn't: The Organic Chemists Who Discovered the Smoking Guns^[^]**

Seeman

2022

The Chemical Record

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It is a reasonable question to ask, why, as of 1965 when the five Woodward‐Hoffmann communications appeared, did no other organic chemist discover the orbital symmetry rules for pericyclic reactions? Two theoretical chemists – Luitzen Oosterhoff (in 1961) and Kenichi Fukui (in 1964) had discovered portions of the orbital symmetry rules before Woodward and Hoffmann. Why not organic chemists? Indeed, perhaps the greatest motivation to discover the mechanism of a mysterious reaction is to uncover key examples of that mysterious reaction in your very own laboratory. The stories of 20 chemists and R. B. Woodward are discussed in this paper which is Paper 6 in a 27‐paper series on the history of Woodward‐Hoffmann rules. Social, political, and scientific explanations will also be presented as partial explanations as to why none of these individuals – except Woodward with Hoffmann – solved the pericyclic no‐mechanism problem.

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Studien in der Vitamin D‐Reihe, X¹⁾: Partialsynthesen von Tachysterin‐Analoga

et al. 1955

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Nr.8/1955] Inhoffen, Weissermel, Quinkert, Irmscher 1321-211: 0.7 g, &her/Benzol = 311 : 0.7 g, Ather: 3.6 g, Ather/Methanol (bis 7%): 4.0 g. Insgesamt: 20.1 g.Siimtliche Fraktionen, mit Ausnahme der benzolischen, wurden vereinigt und i. oak. destilliert. Das D i o l X I I ging bei 10-2Ton zwischen 130-1360als hochvisooees, nahezu farbloses 61 iiber; Ausb. 7.2 g (34% d. Th.). UV-Absorption hmax 229-230 mp, ~= 1 3 2 5 0 (Methanol). Zerewitinoff-Bestimmung: Einwaage 63.7 mg; Bor. 9.7, Gef. 9.9 ccm Methan (unkorr. bei 20°), entspricht 2 akt. Wwaerstoffatomen.Cl,H,O, (248.3) Ber. C 77.37 H9.73 Gef. C76.93 H 9.69 a,~-Bis-[2-methyl-A~-cyclohexenyl-(l)]-acetylen (XIII): 1.2 g D i o l X I 1 d e n in 10 ccm absol. Ather gelost und tropfenweise mit einer Lijsung von 1.6 g Diphosphor-tetrajodid in 12 ccm absol. Schwefelkohlenstoff vereinigt. Nach 10 Min. wurde die tiefviolett gefiirbte Reaktionslosung auf ein Gemisch von Natronlauge, Eis und Ather gegossen, mit Natriumthiosulfat durchgeschiittelt und wie ublich aufgearbeitet. Nach Abdestillieren des Lijsungsmittels blieb eine braungefiirbte Fliissigkeit zuriick (410 mg), die in Petroltzther aufgenommen und uber Aluminiumoxyd filtriert d e . Vom farblosen Petro&thereluat wurde ein UV-Absorptionsspektrum aufgenommen: Amax 270 bis 272 mp, E = 12280 (Methanol). Die Petroliitherfraktion flirbte sich rasch gelb, die Verhindung ist sehr luftemphdlich.Mit Hilfe der in der vorengehenden Mittailung beschriebenen Ring-A-Btlusteine einemeita sowie dem C,,-Abbaualdehyd und dem C,-Abbauketon des Vitamins D, anderemeits d e n Kondenmtionsprodukte gewonnen, die nach ein-bzw. zweifacher Waaserabspaltung und partieller Hydrierung einer Dreifachbindung Triensysteme lieferten, deren spektrale Eigenschafbn untersucht wurden.

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Studien in der Vitamin D‐Reihe, XIV: Ein neuer Weg zu Ring‐A‐Bausteinen für die Synthese von 9.10‐seco‐Steroiden

Inhoffen¹,

Weissermel²,

Quinkert³

et al. 1956

Chem. Ber.

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Durch Umsetzung von Cyclohexen‐epoxyden mit monosubstituierten Acetylenverbindungen wurden unter Öffnung des Epoxydringes die entsprechenden disubstituierten Acetylen‐alkohole erhalten. Die gleichen Cyclohexen‐epoxyde wurden auch mit den Monolithiumsalzen des unsubstituierten Acetylens umgesetzt. Während unter Normalbedingungen keine Reaktion eintrat, wurden in flüssigem Ammoniak bei erhöhter Temperatur (unter Druck) gleichfalls Acetylen‐alkohole erhalten. Hier verlief die öffnung des Epoxydringes praktisch in einer Richtung.

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Studien in der Vitamin D‐Reihe, IX¹⁾: Ring‐A‐Bausteine für Synthesen des Tachysterins und seiner Analoga

Abstract: Es werden einige Ring‐A‐Bausteine für die Synthese von 9.10‐seco‐Steroiden beschrieben.

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