Stickstoffhaltige Steroide, IX. 16α.17α‐Iminoverbindungen der Pregnanreihe

Drefahl, Günther; Ponsold, K.; Schönecker, Bruno

doi:10.1002/cber.19650980124

Chem. Ber.

1965

DOI: 10.1002/cber.19650980124

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Stickstoffhaltige Steroide, IX. 16α.17α‐Iminoverbindungen der Pregnanreihe

Günther Drefahl¹,

K. Ponsold²,

Bruno Schönecker³

Abstract: Durch Behandlung von 16α‐Methoxyamino‐3β‐acetoxy‐ oder 16α‐Äthoxyamino‐3β‐acetoxy‐Δ5‐pregnenon‐(20) mit Natriummethylat entsteht 3β‐Hydroxy‐16α.17α‐imino‐Δ5‐pregnenon‐(20); dessen Eigenschaften und einige Umsetzungen werden untersucht.

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“…An analytical sample prepared bv recrvstallization from methanol had mp 186.5-187.5°; infrared, 3320 Hsu NHCO), 1735 ( COA'I!;,). 1645 (i/c_o NHCO): nmr (CI)CU, 7.78 (2 H, singlet, 2,6 protons of iodine-substituted ring), 7.48 (5 II, multiple!, phenyl protons of henzamidn group), 6.72 (4 II, multiple!, protons of 1,4-disubst it uted ring), 6.43 (1 H, broad singlet, NHCOCbH.•,). 3.75 !6 II, singlet, OCifj, methyl ether and methyl ester).…”

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confidence: 99%

The Synthesis and Biological Evaluation of 16β-Amino-17α,20-dihydroxypregnanes

Bergstrom¹

1967

J. Med. Chem.

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The Synthesis and Biological Evaluation of 16β-Amino-17α,20-dihydroxypregnanes

Bergstrom¹

1967

J. Med. Chem.

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Stickstoffhaltige Steroide, X: Über die Umsetzung von Halogenhydrinen zu Aziridinen und Oxazolinen

Ponsold¹,

Groh²

1965

Chem. Ber.

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2a-Brom-cholestanol-(3a)-methansulfonsaureester 1aRt sich mit Natriumazid in Dimethylsulfoxid zu 2a-Brom-3P-azido-cholestan umsetzen. Durch katalytische Reduktion oder iiber das Triphenylphosphinimin erhalt man 2a-Brom-3P-aminor cholestan, welches mit Alkali 2P.3P-Imino-cholestan gibt. Aus 2a-Brom-3P-acetamino-cholestan entsteht bei der Umsetzung rnit Alkali 2'-Methyloxazolino-[5'.4 : 2.3]-cholestan. -Die Reaktion des diaxialen 2P-Brom-cholestanol-(3a)-mesylats mit Natriumazid liefert nicht das erwartete diaxiale Halogenazid, sondern es entsteht ein ungesattigtes h i d .

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Stickstoffhaltige Steroide, XIII. 16α‐Alkoxyamine der Pregnanreihe

Drefahl¹,

Ponsold²,

Schönecker³

et al. 1966

Chem. Ber.

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Durch Anlagerung von Alkoxyaminen an Al6-20-Keto-pregnane entstehen 16~-Alkoxyamino-20-keto-pregnane; Eigenschaften und chemisches Verhalten der Verbindungen werden untersucht.Fur die Darstellung von 16.1 7-Aziridinen der Pregnanreihe 2 ) benotigten wir 16-Alkoxyamino-20-ketone. Diese Verbindungen besitzen auch Interesse als Steroidhydroxylamin-Derivate. Anlagerungen von Aminen an das Al6-20-Keto-System sind bereits in der Literatur beschrieben3). Die Anlagerung von Methoxyamin an Chalkone wurde 1939 von Blatt durchgefuhrt4).Wir ubertrugen diese Reaktion zunachst auf 3P-Acetoxy-A5.16-pregnadienon-(20j (1 a). Bei Einwirkung von Methoxyaniin-hydrochlorid/Pyridin in Athano1 erfolgte Bildung des 20-Methoxims von 3P-Acetoxy-As.l6~pregnadienon-(20), wahrend beim Einsetzen des freien Methoxyamins nur Anlagerung stattfand. Diese Reaktionen stehen in Ubereinstimmung mit den Bluttschen Angabend). Bei der Anlagerung erwies sich eine Verlangerung der Reaktionszeit auf 24 Stdn. notwendig. Die Ausbeute an 16cr-Methoxyamino-3~-acetoxy-A~-pregnenon-(20) (2a), isoliert als Hydrochlorid, betrug 85%. Das IR-Spektrum von 2a zeigte die erwarteten Banden bei 1711 (20-Keton), 1739 (3P-Acetat) und 3239/cm (NH).In gleicher Weise wurde khoxyamin zu 16a-Athoxyamino-3P-acetoxy-A~-pregnenon-(20) (2b) angelagert.Fur die 16a-Konfiguration der stickstoffhaltigen Produkte spricht die Tatsache, daB Anlagerungen an das Al6-20-Keto-System fast ausnahmslos zu dieser Konfiguration fuhren. Damit ini Einklang stehen auch die negativen Drehwertinkremente3) : 1 ) XII.

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Stickstoffhaltige Steroide, IX. 16α.17α‐Iminoverbindungen der Pregnanreihe

Abstract: Durch Behandlung von 16α‐Methoxyamino‐3β‐acetoxy‐ oder 16α‐Äthoxyamino‐3β‐acetoxy‐Δ5‐pregnenon‐(20) mit Natriummethylat entsteht 3β‐Hydroxy‐16α.17α‐imino‐Δ5‐pregnenon‐(20); dessen Eigenschaften und einige Umsetzungen werden untersucht.

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Stickstoffhaltige Steroide, XIII. 16α‐Alkoxyamine der Pregnanreihe

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