Stickstoffhaltige Steroide, X: Über die Umsetzung von Halogenhydrinen zu Aziridinen und Oxazolinen

Abstract

2a-Brom-cholestanol-(3a)-methansulfonsaureester 1aRt sich mit Natriumazid in Dimethylsulfoxid zu 2a-Brom-3P-azido-cholestan umsetzen. Durch katalytische Reduktion oder iiber das Triphenylphosphinimin erhalt man 2a-Brom-3P-aminor cholestan, welches mit Alkali 2P.3P-Imino-cholestan gibt. Aus 2a-Brom-3P-acetamino-cholestan entsteht bei der Umsetzung rnit Alkali 2'-Methyloxazolino-[5'.4 : 2.3]-cholestan. -Die Reaktion des diaxialen 2P-Brom-cholestanol-(3a)-mesylats mit Natriumazid liefert nicht das erwartete diaxiale Halogenazid, sondern es entsteht ein ungesattigtes h i d .