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H i i t t e n r a w c k und K e i n e rArchiv der Pharmade R. Hiittenrauch und I n g e b u r g Keiner Beziehungen zwischen physikalisch-chemischen Eigenschaften und Wirksamkeit bei Steroiden 11.: Liislichkeit und Aktivitiit anabol wirkspmer Steroide*) Aus den Wissenschaftlichcn Laboratorien dee VEB Jenapharm Jena (Eingegangen am 30. &rz 1968) Von cinigen anabol wirksamen Steroiden wurden die Lijslichkeiten in Wasser und rn kiinstlichem Darmsaft trmittelt und mit der biologischen Aktivitiit dieser Verbindungen verglichen. Einer erhohten Liislichkeit entsprechen stiirkere anabole und andmgene Wirkaamkcit . The so1ubil;ties of some anabolic steroids m water and in simulated intestinal fluid were determined and compared with the biologic activity of these compounds. An increased solubility corresponds to a higher anabolic and androgenic efficiency. 11) H . R6pke und W . Neudert, Z. analyt. Chem. 170, 78 (1959).
H i i t t e n r a w c k und K e i n e rArchiv der Pharmade R. Hiittenrauch und I n g e b u r g Keiner Beziehungen zwischen physikalisch-chemischen Eigenschaften und Wirksamkeit bei Steroiden 11.: Liislichkeit und Aktivitiit anabol wirkspmer Steroide*) Aus den Wissenschaftlichcn Laboratorien dee VEB Jenapharm Jena (Eingegangen am 30. &rz 1968) Von cinigen anabol wirksamen Steroiden wurden die Lijslichkeiten in Wasser und rn kiinstlichem Darmsaft trmittelt und mit der biologischen Aktivitiit dieser Verbindungen verglichen. Einer erhohten Liislichkeit entsprechen stiirkere anabole und andmgene Wirkaamkcit . The so1ubil;ties of some anabolic steroids m water and in simulated intestinal fluid were determined and compared with the biologic activity of these compounds. An increased solubility corresponds to a higher anabolic and androgenic efficiency. 11) H . R6pke und W . Neudert, Z. analyt. Chem. 170, 78 (1959).
Butenandt, Fleischer: Notiz uber die [Jahrg. 68 4-Brom-koprostanon. 510 rag Koprostanon') (Schmp. 60--61°) wurden in 40 ccm Eisessig gelost, rnit 3 Tropfen Bromwasserstoff-Eisessig und 1.4 ccm einer 1.05 Mol. enthaltenden B rom-Eisessig-Losung versetzt. Die Losung war nach 15 Min. entfarbt, am nachsten Tage hatten sich Krystalle in Form von gedrungenen Prismen ausgebildet . Durch Umlosen aus Eisessig wurde das 4 -B r o mkoprostanon vom Schmp. 11O-11lo (unkorr.) erhalten. Ausbeute: 250 mg. 4.990 mg Sbst.: 12.705 mg CO,, 4.300 mg H,O. -4.352 mg Sbst.: 1.785 mg AgBr. C,,H,,OBr. Ber. C 69.64, H 9.75, Br 17.17. Cef. ,, 69.44, ,, 9.64, ,, 17.45. 250 mg 4-Brom-koprostanon (Schmp. 110-1110) wurden in 7 ccm wasser-freiem Pyridin gelost und 12 Stdn. zum Sieden erhitzt. Das Re&tionsprodukt wurde mit Wasser gefallt und mit Ather extrahiert. Aus den ather-loslichen Neutral-anteilen krystallisierte ein bei 76-77O schmelzender Stoff, der nach wiederholtem Umlosen aus Aceton den Schmp. 79-80° (unkorr.) zeigte und sich als identisch mit Cholestenon erwies. [a]2= + 88.60. Adolf B u t e n a n d t und Gerhard F l e i s c h e r : Notiziiber die katalytische Hydrierung des Progesterons. [Aus d. Organ.-chem. Institut d. Techn. Hochschule Danzig-Langfuhr ] (Eingegangen am 17. Oktober 1935.) ') H. Grasshof, Ztschr. physiol. Chem. 228, 250 [1934]; R u z i c k a , Briingger. Eichenberger u. Meyer, Helv. chim. Acta 17, 1407 L19341. l) Butenandt u. J. S c h m i d t , R . 67, 1901 [1934]. *) B u t e n a n d t , Westphal u. Cobler, B. 67, 1611, 1903, 2085 119341; E. Fern-*) B u t e n a n d t u. W e s t p h a l , B. 67, 2086 [1934].5, B u t e n a n d t , Westphal u.
Vor 10 Jahren hat der eine von uns zum 60. Qeburtstag von H. B i l t z in dieser Zeitschrift eine kurze Abhandlung ,,Uber die Oxydation der Harnsaure-glykole'( l) veroffentlicht und der Verdienste gedacht, die H.Biltz sich um den Ausbau der Harnsaurechemie erworben hat. Mit gleichbleibender Scbaffensfreude hat H. Biltz seitdem auch Arbeiten angeregt, gefordert und unterstutzt, die auf ganz anderem Gebiete lagen. Im alten Breslauer Institute, das seit den Zeiten A. L a d e n b u r g s baulich nicht mehr verandert wurde und dessen Etat nur knapp fur Unterrichtszwecke ausreicht, wurden moderne Untersuchungen uberhaupt nur durch ihn ermoglicht. H. B i l t z hat uns mit seiner ganzen Zahigkeit stets darin geholfen, von wissenschaftlichen Gesellschaften und aus der Industrie die experimentellen Hilfsmittel zu erhalten, die fur die Arbeit nun eben unbedingt nijtig sind; vor allem aber hat er mit gleichbleibendem Verstandnis und strengster Kritik alle unsere Untersuchungen verfolgt. Wir danken ihm heute dafur, der jetzt nur nach dem Kalender 70 Jahre alt wird; wir verehren ihn als Personlichkeit, weil wir ihn in menschlichen wie wissenschaftlichen Dingen immer als einen Mann kennenlernten, der sehr schwer zu uberzeugen, aber d a m auch durch nichts von dem fur richtig Erkannten abzubringen wax; wir wiinschen ihm, daB er noch viele Fruchte, zu denen er den Samen gelegt hat, reifen sehen l) H. H. Slotta, dies. Journ. [2] 110, 264 (1925). Journal fiir prakt. Chemie [Z] Bd.148. 1 4 Journal fur praktische Chemie N. F. Baud 143. 1935 moge; wir freuen uns, ihm im folgenden heute unsere Erfahrungen mit einer Methodik der Nikrohydrierung darlegen zu konnen, die es uns gestattet, mit 1-3 mg Substanz die anzahl der Doppelbindungen genau festzustellen. Unsere Methode der Mikrohydrierung schlieBt sich aufs engste an die von J. H. C. S m i t h beschriebenen Versuche2) an, die, soweit uns bekannt, bisher nicht weiter erprobt und angewandt worden sind. Sie erscheint uns nach einigen Veranderungen, die wir im Laufe der letzten 2 Jahre vorgenommen haben, durchaus geeignet, eine allgemeine Anwendung zu finden, so daB wir unsere speziellen Erfahrungen mit dem Verfahren an Hand einer genauen Skizze des Apparates in der von uns jetzt benutzten Form, einer Tabelle und einiger Kurven kurz mitteilen wollen.2, J. H. C. S m i t h , Journ. Biol. Chemistry 96, 35 (1932). a) 1-2 K u h n u. E. F. Miiller, Angew. Chem. 47, 145 (1934). *) L. Z e c h m e i s t e r , L. v. Cholnoky u. V. Y r e b B l y , Ber. 61, 566 (1928); 66, 123 (1933).
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