H i i t t e n r a w c k und K e i n e rArchiv der Pharmade R. Hiittenrauch und I n g e b u r g Keiner Beziehungen zwischen physikalisch-chemischen Eigenschaften und Wirksamkeit bei Steroiden 11.: Liislichkeit und Aktivitiit anabol wirkspmer Steroide*) Aus den Wissenschaftlichcn Laboratorien dee VEB Jenapharm Jena (Eingegangen am 30. &rz 1968) Von cinigen anabol wirksamen Steroiden wurden die Lijslichkeiten in Wasser und rn kiinstlichem Darmsaft trmittelt und mit der biologischen Aktivitiit dieser Verbindungen verglichen. Einer erhohten Liislichkeit entsprechen stiirkere anabole und andmgene Wirkaamkcit . The so1ubil;ties of some anabolic steroids m water and in simulated intestinal fluid were determined and compared with the biologic activity of these compounds. An increased solubility corresponds to a higher anabolic and androgenic efficiency. 11) H . R6pke und W . Neudert, Z. analyt. Chem. 170, 78 (1959).
1Y67112Physikalisch-chemische Eigenschaften u. Wirksamkeit bei Steroiden 1007 2-Hydroxy-3-morpholinomethyl-4-methoxy-acetophenon (11) u n d 2 -H y d r o x y -4 ~ m e t ho x y -5mor p hol i no me t h y 1 -ace t o p henon (111) 3,3 g PLonol (0,02 Mol) werden mit 2 ml Morpholin und 2 ml wiiSriger Formaldehydlosung in 20 ml Athano12 Std. zum Sieden erhitzt. Man la& 2 Tage stehen, gibt dann W.hinm und athert aus. Der Ather wird abdestilliert und der Ruckstand in Benzol aufgenommrn. Durch Einengen und Petroliitherzusatz fallt m m I1 nach und nach aus, das aus durchsichtigen Kristallen besteht. I1 wird anschliel3end aus Athylacetat umkristallisiert. Farblose Kristalle, gut loslich in Bthanol, Methanol, Chloroform. Schmp. 126O. Ausbeute: 2,5 g (47% d. Th.).
C,,H,,NO, (265,3)Ber.: C 63,38 € I 7,22 N 5,Nachdem der grGl3te Teil von I1 ausgefallt ist, wird die Mutterlauge eingedampft und wieder Ligroin zugesetzt. Man erhiilt ein Gemisch von I1 und 111, aus dem sich 111 in der Kiilte mit Benzol herauslosen und mit Ligroin wieder ausfiillen la&.
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